3-(butylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 6667-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(butylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Butylmercapto-2-phenyl-pyrimidazol；3-Butylsulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 6667-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂S
• 分子量: 282.409
• InChiKey: UHTQAPKUKUFHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(butylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H官能团一锅三组分合成烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  磺酰化是在有机合成中生成CS键的重要转变。在此，通过使用咪唑并[1,2- a ]吡啶，无机，无味的S 8和醇或芳基硼酸作为反应物，开发了两种三组分合成方案，以制备烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2- a]。通过C（sp 2）–H官能团合成]吡啶衍生物。反应以高效率和宽泛的官能团耐受性进行，提供了区域选择性的产物并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601431

文献信息

• Visible-light-induced regioselective sulfenylation of imidazopyridines with thiols under transition metal-free conditions
  作者：Rajjakfur Rahaman、Shivasish Das、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c7gc02906c

  日期：——

  A metal-free visible-light-promoted regioselective C-3 sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines and indoles using thiols has been developed via C(sp2)–H functionalization. This method provides direct access to a wide range of structurally diverse 3-sulfenylimidazopyridines of biological interest. The operational simplicity, eco-energy source, high atom efficiency, and the use of green solvents under

  通过C（sp 2）–H官能团开发了一种无金属的可见光促进的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚类吲哚类化合物的C-3区域选择性C-3亚磺酰基。该方法提供了直接接触生物感兴趣的结构上广泛的3-亚磺酰基咪唑并吡啶的途径。操作简便，生态能源，高原子效率以及在环境条件下使用绿色溶剂是该方法的一些吸引人的特征。
• 一种咪唑并吡啶的硫化衍生物及其制备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN107759586A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明公开了一种咪唑并吡啶的硫化衍生物及其制备方法。所述咪唑并吡啶的硫化衍生物结构通式如所示。本发明咪唑并吡啶的硫化衍生物的制备路线是一种具有工艺流程简单、成本低、环境友好等优点的工艺流程。本发明采用廉价的硫粉和市面上容易购买得到的具有丰富官能团的卤代烷代替硫酚、硫醇试剂，反应过程只加碱催化，绿色环保，操作简单，条件温和，且底物官能团兼容性好。此外，本发明所制备的产物具备多样化的官能团和咪唑并吡啶优势骨架以及硫醚活性片段，在新药开发和医学研究领域具有潜在的应用价值。
• Metal-Free Thiolation of Imidazopyridines with Functionalized Haloalkanes Using Elemental Sulfur
  作者：Jun-Rong Zhang、Ling-Zhi Zhan、Liang Wei、Yun-Yun Ning、Xiao-Lin Zhong、Jing-Xiong Lai、Li Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201701190

  日期：2018.2.1

  The assembly of two functional molecules via a sulfur linking atom allows an access to a diverse array of thioether‐containing compounds. Herein, we disclose a metal‐free thiolation of imidazopyridines with a variety of functionalized haloalkanes using elemental sulfur.

  两个功能分子通过硫连接原子的组装使得可以接触到各种各样的含硫醚化合物。本文中，我们公开了使用元素硫将咪唑并吡啶与各种官能化的卤代烷烃进行无金属硫醇化反应。
• Iodine–triphenylphosphine mediated sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates
  作者：Xuhu Huang、Shucheng Wang、Bowen Li、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c4ra17237j

  日期：——

  An efficient approach to sulfenyl imidazoheterocycles has been developed via iodine–triphenylphosphine mediated direct sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates. The reactions proceed smoothly under transition-metal-free conditions with a broad range of substrate scope, giving the desired products in moderate to excellent yields.

  通过碘-三苯基膦介导的亚磺酸钠直接作用于咪唑杂环的亚磺酰基化，已开发出一种有效的亚磺酰基咪唑杂环杂环的方法。反应在无过渡金属条件下进行，且底物范围宽广，可以以中等至极好的收率得到所需的产物。
• Synthesis of imidazol[1,2-α]pyridine thioethers via using sulfur powder and halides as reactants
  作者：Wei Wu、Yingcai Ding、Ping Xie、Qiujie Tang、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.065

  日期：2017.4

  generating regioselective alkyl-S- and Ar-S-substituted imidazol[1,2-α]pyridine derivatives in good yields under relatively environmentally friendly and mild conditions. This protocol enriches current thioether-producing methods, making up for the shortcomings of previous sulfenylation methods which can only make MeS- and ArS-substituted imidazol[1,2-α]pyridine derivatives.

  含有C S键的结构广泛存在于自然界，药物和化学材料中。在这里，开发了一种新的亚磺酰基化方案，该方案使用芳基或烷基卤化物和无味且廉价的S作为试剂，在相对环境下以良好的收率生成了区域选择性烷基S-和Ar-S取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。友好和温和的条件。该方案丰富了当前的硫醚生产方法，弥补了以前的磺酰化方法的缺点，后者只能制造MeS和ArS取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。