反式-3-甲基-3-己烯 | 692-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反式-3-甲基-3-己烯
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-hexene
• 英文别名: trans-2-Methyl-hexen-(3)；trans-2-methyl-3-hexene；2-Methyl-trans-3-hexen；2-Methyl-trans-hexen-(3)；trans-2-Methyl-hex-3-en；(E)-2-methylhex-3-ene
• CAS: 692-24-0
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: IQANHWBWTVLDTP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -141.56°C
• 沸点：
  85.9°C
• 密度：
  0.6853
• 保留指数：
  661.1;660.5;661;664;660;660;648;660;651;660;661;647

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-甲基-3-己烯 在 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-2-methyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic additions to multiple bonds. 2. Medium effect on bromine additions to alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00443a008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 乙醚 、 氨 、 sodium 、 sodium amide 作用下， 生成 反式-3-甲基-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2195,2198; engl.Ausg.S.2453,2455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst versus Substrate Control of Forming (<i>E</i>)-2-Alkenes from 1-Alkenes Using Bifunctional Ruthenium Catalysts
  作者：Erik R. Paulson、Esteban Delgado、Andrew L. Cooksy、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00315

  日期：2018.12.21

  Here we examine in detail two catalysts for their ability to selectively convert 1-alkenes to (E)-2-alkenes while limiting overisomerization to 3- or 4-alkenes. Catalysts 1 and 3 are composed of the cations CpRu(κ2-PN)(CH3CN)+ and Cp*Ru(κ2-PN)+, respectively (where PN is a bifunctional phosphine ligand), and the anion PF6–. Kinetic modeling of the reactions of six substrates with 1 and 3 generated

  在这里，我们详细研究了两种催化剂，它们能够选择性地将1-烯烃转化为（E）-2-烯烃，同时将过分异构化限制为3-或4-烯烃。催化剂1和3是由阳离子CPRU（κ的2 -PN）（CH 3 CN）+ 1和Cp *茹（κ 2 -PN）+，分别为（其中，PN是双功能膦配体），和阴离子PF 6 –。六种底物与1和3的反应动力学模型生成第一和第二阶速率常数k 1和k 2（以及k3表示用于1-烯烃的转化反应的速率（适用时）ë）-2-烯（ķ 1），（ê）-2-烯烃至（Ë）-3-烯（ķ 2），和很快。所述ķ 1：ķ 2个比率计算以产生用于朝向与每个基底monoisomerization各催化剂选择性的量度。具有六个基板的1的k 1：k 2值在32到132范围内。3的k 1：k 2值在3个范围内它们对底物的依赖性更大，除5-hexen-2-one（k 1：k 2值仅为4.7）外，所有底物的依赖性都在192到62
• Activation Parameters for the Epoxidation of Substitutedcis/trans Pairs of 1,2-Dialkylalkenes by Dimethyldioxirane
  作者：Brian S. Crow、W. Rucks Winkeljohn、Angela Navarro-Eisenstein、Elba Michelena-Baez、Paul J. Franklin、Pedro C. Vasquez、Al Baumstark

  DOI：10.1002/ejoc.200600427

  日期：2006.10

  the corresponding cis isomers. The ΔH‡ terms mirrored trends observed in ΔG‡ because ΔS‡ terms for all ten of the compounds were roughly identical. The ΔΔG‡ values, a comparison of the trans to the cis isomer data, yielded positive values of 1.2 to 1.8 kcal/mol for the five sets of data and appeared to be dependent on relative steric interactions. The experimental activation parameter data, consistent

  报告了二甲基二环氧乙烷 (1) 与五个顺式/反式烯烃对反应的第一个活化参数数据。顺式-1,2-二烷基烯烃的环氧化（2顺式：R1 = Me，R2 = iPr；3顺式：R1 = Me，R2 = tBu；4顺式：R1 = R2 = Et；5顺式：R1 = Et，R2 = iPr；6顺式：R1 = Et，R2 = tBu）和反式-1,2-二烷基烯烃（2trans：R1 = Me，R2 = iPr；3trans：R1 = Me，R2 = tBu；4trans：R1 = R2 = Et；5trans：R1 = Et, R2 = iPr; 6trans: R1 = Et, R2 = tBu) 通过 1 产生相应的环氧化物，定量和立体定向，作为唯一可观察的产物。使用 Arrhenius 方法确定五对烯烃，2cis-6cis 和 2trans-6trans，1 环氧化的活化参数。在较低温度下观察到顺式与反式
• Catalytic asymmetric hydroamination of unactivated internal olefins to aliphatic amines
  作者：Yang Yang、Shi-Liang Shi、Dawen Niu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1126/science.aab3753

  日期：2015.7.3

  relative orientations of methyl and ethyl groups. This selectivity fosters the use of readily available commodity olefins in the preparation of complex chiral amines. Science, this issue p. 62 Copper catalysis offers a highly selective means of transforming commodity olefins into amines. Catalytic assembly of enantiopure aliphatic amines from abundant and readily available precursors has long been recognized

  从商品烯烃中制备胺 对碳氮键形成的精细空间控制对于许多药物和农用化学品的合成至关重要。杨等人。合成了一种铜催化剂，该催化剂在简单烯烃的 CC 双键上添加 NH 键时显示出相似取代基之间的特殊区分。特别是，该催化剂有利于甲基和乙基的相对取向不同的两种镜像产物中的一种。这种选择性促进了容易获得的商品烯烃在复杂手性胺的制备中的使用。科学，这个问题 p。62 铜催化提供了一种将商品烯烃转化为胺的高选择性方法。从丰富且容易获得的前体催化组装对映纯脂肪胺长期以来一直被认为是合成化学中的一项重大挑战。在这里，我们描述了一种温和且通用的铜催化加氢胺化反应，可有效地将未活化的内烯烃（一种重要但尚未开发的丰富原料化学品）转化为高度对映体富集的 α-支化胺（≥96% 对映体过量），具有两个差异最小的脂肪族取代基。这种方法提供了一种强大的方法来获取药物研究和其他领域中感兴趣的各种先进的、高度官能化的对映体富集胺。
• Determination of complex association constants from gas chromatographic data
  作者：C.L. De Ligny、T. Van 'T Verlaat、F. Karthaus

  DOI：10.1016/s0021-9673(01)97782-9

  日期：1973.1
• <b>Determination of Equilibrium Constants of Silver-Olefin Complexes Using Gas Chromatography</b>
  作者：M. A. Muhs、F. T. Weiss

  DOI：10.1021/ja00883a016

  日期：1962.12

表征谱图