6-bromo-4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole | 304468-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6-bromo-4a-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydrocarbazole
• CAS: 304468-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: OREMHQQAMFTXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 6-bromo-4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 、 3-硝基苯硼酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到4a-Methyl-6-(3-nitro-phenyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Combination regimens using 3,3-substituted indoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的环状组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构：其中：R1和R2可独立地选择自H、OH、OAc、烷基芳基、烷基杂芳基、1-丙炔基、3-丙炔基以及可选择地取代的烷基、O(烷基)、芳基或杂芳基；或R1和R2连接形成包括—CH2(CH2)nCH2—（其中n=0-5）、—CH2CH2CMe2CH2CH2—、—O(CH2)mCH2—（其中m=1-4）、O(CH2)pO—（其中p=1-4）、—CH2CH2OCH2CH2—、—CH2CH2N(H或烷基)CH2CH2—；或R1和R2共同含有双键到CMe2；C(环烷基)、O或C(环氧)；R3为H、OH、NH2、CORA；或可选择地取代的烯基或炔基；RA=H或可选择地取代的烷基、烷氧基或氨基烷基；R4=H、卤素、CN、NH2或可选择地取代的烷基、烷氧基或氨基烷基；R5选自可选择地取代的苯环、五元或六元杂环、4-或7-取代吲哚或取代苯并噻吩；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕。

  公开号：

  US06329416B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 、 2-甲基环己酮 以The subtitled compound (1.5 g, 65%) was obtained as ayellow oil的产率得到6-bromo-4a-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  3,3-substituted indoline derivatives

  摘要：

  本发明提供了以下式子的化合物：其中：R1和R2独立地为H、OH、OAc、烷基芳基、烷基杂芳基、1-丙炔基、3-丙炔基和取代烷基、O（烷基）、芳基或杂芳基；或者R1和R2结合形成包含—CH2（CH2）nCH2—的环，其中n＝0-5；—CH2CH2C（CH3）2CH2CH2—；—O（CH2）mCH2—，其中m＝1-4；O（CH2）pO—，其中p＝1-4；—CH2CH2OCH2CH2—；—CH2CH2N（H或烷基）CH2CH2—；或者R1和R2一起包括双键C（CH3）2、C（环烷基）、O或C（环醚）；R3为H、OH、NH2、CORA、或者可选取代的烯丙基或炔丙基；RA＝H或者可选取代的烷基、烷氧基或氨基烷基；R4＝H、卤素、CN、NH2或者可选取代的烷基、烷氧基或氨基烷基；R5为可选取代的苯环、五元或六元杂环、4或7-取代吲哚或取代苯并噻吩；或其药学上可接受的盐，以及将该化合物用作孕激素受体拮抗剂的制药组合物和方法。

  公开号：

  US06835744B2

文献信息

• Combination regimens using 3,3-substituted indoline derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06329416B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds that are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: wherein: R1, and R2 are chosen independently from each other from H, OH; OAc; alkylaryl; alkylheteroaryl; 1-propynyl; 3-propynyl; and optionally substituted alkyl, O(alkyl); aryl; or heteroaryl groups; or R1 and R2 are joined to FORM a ring comprising —CH2(CH2)nCH2— where n=0-5; —CH2CH2CMe2CH2CH2—; —O(CH2)mCH2— where m=1-4; O(CH2)pO— where p=1-4; —CH2CH2OCH2CH2—; —CH2CH2N(H or alkyl)CH2CH2—; or R1, and R2 together comprise a double bond to CMe2; C(cycloalkyl), O, or C(cycloether); R3 is H, OH, NH2, CORA; or optionally substituted alkenyl or alkynyl groups; RA=H or optionally substituted alkyl, alkoxy, or aminoalkyl groups; R4=H, halo, CN, NH2, or optionally substituted alkyl, alkoxy, or aminoalkyl; R5 is selected from optionally substituted benzene ring; a five or six membered heterocyclic ring; a 4 or 7-substituted indole or a substituted benzothiophene; or pharmaceutically acceptable salt thereof. These methods of treatment may be used for contraception.

  本发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的环状组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构：其中：R1和R2可独立地选择自H、OH、OAc、烷基芳基、烷基杂芳基、1-丙炔基、3-丙炔基以及可选择地取代的烷基、O(烷基)、芳基或杂芳基；或R1和R2连接形成包括—CH2(CH2)nCH2—（其中n=0-5）、—CH2CH2CMe2CH2CH2—、—O(CH2)mCH2—（其中m=1-4）、O(CH2)pO—（其中p=1-4）、—CH2CH2OCH2CH2—、—CH2CH2N(H或烷基)CH2CH2—；或R1和R2共同含有双键到CMe2；C(环烷基)、O或C(环氧)；R3为H、OH、NH2、CORA；或可选择地取代的烯基或炔基；RA=H或可选择地取代的烷基、烷氧基或氨基烷基；R4=H、卤素、CN、NH2或可选择地取代的烷基、烷氧基或氨基烷基；R5选自可选择地取代的苯环、五元或六元杂环、4-或7-取代吲哚或取代苯并噻吩；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕。
• CONTRACEPTIVE COMPOSITIONS CONTAINING 3,3-SUBSTITUTED INDOLINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：EP1173211A1

  公开（公告）日：2002-01-23
• 3,3-SUBSTITUTED INDOLINE DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1175397A1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US6329416B1
  申请人：——

  公开号：US6329416B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• US6417214B1
  申请人：——

  公开号：US6417214B1

  公开（公告）日：2002-07-09