6-(Chloroethyl)benzimidazo[1,2-c]quinozoline | 391217-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(Chloroethyl)benzimidazo[1,2-c]quinozoline
• 英文别名: 6-(2-chloroethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline；6-(2-Chloroethyl)benzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 391217-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃
• 分子量: 281.744
• InChiKey: KPOPKVLXDOUZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Chloroethyl)benzimidazo[1,2-c]quinozoline 、 2-甲基哌啶 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到6-[2-(2-methylpiperidin-1-yl)ethyl]benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and affinity to DNA of phenylbenzoimidazoles and benzoimidazo[1,2-c]quinazolines

  摘要：

  Novel N-(benzoimidazophenyl)dialkylaminoalkylamides and 6-dialkylaminoalkylbenzojmidazo[1,2-c]quinazolines were prepared as potential interferon inducers and antiviral agents. They were screened for the DNA affinity by the ethidium bromide displacement assay. It was shown that the lg K-a values of the compounds containing tetracyclic benzoimidazo[1,2-c]quinazoline fragment are approximately one order magnitude greater than those of the corresponding acyclic phenylbenzoimidazole derivatives. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 6-(Chloroethyl)benzimidazo[1,2-c]quinozoline
  参考文献：
  名称：

  构建2-取代的苯并咪唑的高效一锅两催化剂体系：苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的合成†

  摘要：

  苯并咪唑核心是大量天然产物和具有药理活性的小分子的共同组成部分。新型苯并咪唑衍生物的合成仍然是医学研究的主要重点。在继续努力实现有机转化的Ce（III）催化剂方面，我们首次观察到碘离子和铜阳离子在选择性形成原型2取代的苯并咪唑类化合物中活化CeCl 3 ·7H 2 O的活性。一锅法CeCl 3 ·7H 2 O–CuI催化系统程序包括原位生成的苯胺席夫碱的环脱氢1，2-苯二胺和醛的缩合反应，然后用碘氧化，碘作为氢海绵。温和的反应条件，良好或优异的收率以及干净的反应使该方法对合成含有苯并咪唑并喹唑啉类的生物活性稠合杂环作出了有益的贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ob01777g