2-ethyl-2-hydroxypentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-2-hydroxypentanoic acid
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: XNWOZRNYOBIXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 、 2-ethyl-2-hydroxypentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S,2'S)-(2'-ethyl-2'-hydroxypentanamido)phenylethanoate 、 methyl (2S,2'R)-(2'-ethyl-2'-hydroxypentanamido)phenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨酸甲酯，一种用于测定各种手性羧酸的绝对构型的有用工具

  摘要：

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。

  DOI：

  10.1021/jo991218a
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 3-己酮 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-ethyl-2-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of Quaternary .ALPHA.-Methoxy- and .ALPHA.-Hydroxycarboxylic Acids.

  摘要：

  通过一种新型的一锅法合成，使用了酮、三溴甲烷和氢氧化钾分别在甲醇和水中的条件下，成功合成了数种α-甲氧基和α-羟基羧酸，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.684

文献信息

• [EN] N-(PYRID-4-YL)AMIDES AND N-(PYRIMIDIN-4-YL)AMIDES AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE<br/>[FR] N-(PYRID-4-YL)AMIDES ET N-(PYRIMIDIN-4-YL)AMIDES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET COSMÉTIQUE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2013064681A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates generally to the field of pharmaceuticals and cosmetics. More specifically, the present invention pertains to certain N-(pyrid-4-yl)amides and N-(pyrimidin-4-yl)amides of formula (1) which are potent modulators (e.g., inhibitors) of an androgen receptor, and which are useful, for example, in therapy, for example, in the treatment of a dermatological disease or disorder; a disease or disorder of the sebaceous gland(s); acne; hyperseborrhoea; oily skin; seborrhoeic dermatitis; hyperpilosity or hirsutism; atopic dermatitis; or androgenic alopecia; especially acne. The present invention also relates to compositions (e.g., pharmaceutical compositions, cosmetic compositions) comprising the compounds; methods of preparing the compositions; methods of modulating (e.g., inhibiting) an androgen receptor using the compounds and/or compositions; and medical and/or cosmetic use of the compounds and compositions.

  本发明一般涉及制药和化妆品领域。更具体地，本发明涉及某些式（1）的N-(吡啶-4-基)酰胺和N-(嘧啶-4-基)酰胺，这些化合物是雄激素受体的有效调节剂（例如，抑制剂），在治疗中很有用，例如，在治疗皮肤病或紊乱；皮脂腺的疾病或紊乱；痤疮；皮脂过多；油性皮肤；脂溢性皮炎；多毛症或多毛症；特应性皮炎；或雄激素性脱发；尤其是痤疮。本发明还涉及包含这些化合物的组合物（例如，制药组合物，化妆品组合物）；制备这些组合物的方法；使用这些化合物和/或组合物调节（例如，抑制）雄激素受体的方法；以及这些化合物和组合物的医学和/或化妆用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDR0XYMETHYL-1H-INDAZ0LE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2011015501A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to the process for the preparation of 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (II), to be used in a subsequent process for the preparation of 1-benzyl-3- hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (I).

  本发明涉及根据式（II）制备1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑的过程，用于随后根据式（I）制备1-苄基-3-羟甲基-1H-吲唑的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYL- 1H- INDAZOLE AND ITS DERIVATIVES AND REQUIRED MAGNESIUM INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-BENZYL-3-HYDROXYMÉTHYL-1H-INDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS ET INTERMÉDIAIRES AU MAGNÉSIUM CORRESPONDANTS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2011015502A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to the process for the conversion of 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (II), to the 1-benzyl-3-hydroxymethyl-1H-indazole according to formula (I).

  本发明涉及根据式（II）将1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚转化为根据式（I）的1-苄基-3-羟甲基-1H-吲哚的过程。
• COMPOSITIONS COMPRISING POLYMERS PREPARED FROM 2-HYDROXYALKYL ACIDS
  申请人：Moeller Michael

  公开号：US20130131190A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Described herein are compositions comprising polymers prepared by melt polycondensation of 2-hydroxyalkyl acids. Methods of making and using the compositions are also disclosed.

  本文描述了由2-羟基烷基酸熔融缩聚制备的聚合物组成物。还公开了制备和使用该组成物的方法。
• Process for the preparation of chiral alpha-hydroxycarboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030092142A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A process for the preparation of chiral &agr;-hydroxycarboxylic acids: 1 in which R1 is optionally halogen substituted C 1 -C 2 -alkyl and R2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkyl from a compound: 2 in which R′ 2 is optionally halogen substituted C 2 -C 3 -alkylene, m is 0 or 1 and R is optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl and X can be oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, imino, C 1 -C 6 -alkylimino, xanthate, silyl, or, if m is equal to 0, halogen, which is reacted in the presence of a cyanide group donor to give the corresponding (R)- or (S)-cyanohydrin or its racemate: 3 which then is converted by means of acidic hydrolysis into an acid: 4 or its racemate, and by cleavage of the group: (R) m —X  (V), and optional resolution, whereby the desired chiral &agr;-hydroxycarboxylic acid of the formula (I) is obtained.

  一种制备手性α-羟基羧酸的方法：其中R1是可选的卤代C1-C2烷基，R2是可选的卤代C2-C3烷基，从化合物2开始：其中R'2是可选的卤代C2-C3亚烷基，m为0或1，R是可选的取代烷基，芳基，杂芳基或杂环基，X可以是氧，硫，亚磺酰，磺酰，亚胺，C1-C6-烷基亚胺，黄原酸酯，硅烷基或，如果m等于0，则为卤素，它在氰基供体的存在下反应，以给出相应的（R）-或（S）-氰醇或其消旋体3：然后通过酸性水解将其转化为酸4或其消旋体，并通过断裂基团（R）m-X（V）和可选的分离来获得所需的手性α-羟基羧酸式(I)。