4,6-dibenzoyl-1,3-phenylenediamine | 53793-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,6-dibenzoyl-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: Benzene-1,3-diamine, 4,6-dibenzoyl-；(2,4-diamino-5-benzoylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 53793-65-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: GSDOPSLIIMWICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibenzoyl-1,3-phenylenediamine 在 硫酸 、 sodium 、 一水合肼 、 乙二醇 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 10,12-dihydroindeno<2,1-b>fluorene
  参考文献：
  名称：

  荧光素和荧光素。IV。顺式芴（indéno-（2′，1'：2,3）-fluorène）和反式-芴萘（indéno-（1′，2'：1,2）-芴）

  摘要：

  在décritde nouvellessynthèsesde l'indéno-（2'，1'：2,3）-fluorène（cisfluorènacène）et de l'indéno-（1'，2'：1,2）-fluorène（trans-fluorènaphéne） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380203
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 在 aluminum (III) chloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-dibenzoyl-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, crystal structures and photophysical properties of a series of novel 4,6-diphenyl-1,9-anthrazolines

  摘要：

  The synthesis and properties of a:series of nine new 4,6-diphenyl-1,9-anthrazolines molecules 1a-1i are reported. Compounds 1a-1i were synthesized by Friedlander condensation of 4,6-dibenzoyl-1,3-phenylenediamines and acetyl-functionalized compounds in the presence of polyphosphoric acid as catalyst, in yields ranging from 60% to 94%. The 4,6-diphenyl-1,9-anthrazolines are thermally robust with high decomposition temperatures (>371.0 degrees C) and high melt transitions (215.1-322.8 degrees C). Compounds la and if crystallized in the triclinic system with the space groups P-1. All of them show the lowest energy absorption bands (lambda(Abs)(max): 397-454 nm), revealing low optical band gaps (2.55-3.00 eV). The compounds emit blue fluorescence with lambda(Em)(max) ranging from 432 to 493 nm in dilute toluene solution. 4,6-Diphenyl-1,9-anthrazolines 1a-1i have a formal reduction potential in the range -1.02 to -1.19 V (versus SCE) and estimated electron affinities (LUMO levels) of 3.21-3.38 eV. These results demonstrate that the new 4,6-diphenyl-1,9-anthrazolines are promising thermally stable n-type semiconductors for organic electronics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.02.011

文献信息

• Development of anthrazoline photocatalysts for promoting amination and amidation reactions
  作者：Danfeng Wang、Hai Huang、Xiaolin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc07315j

  日期：——

  Herein, we report the synthesis, photophysical and electrochemical properties of a series of anthrazoline organophotocatalysts, as well as their photocatalytic competencies in promoting C–N bond formation in combination with nickel catalyst.

  在这里，我们报告了一系列蒽醌啉有机光催化剂的合成、光物理和电化学性质，以及它们在与镍催化剂结合促进C-N键形成的光催化能力。
• Synthesis of Quinolines and Pyrido[3,2-<i>g</i> or 2,3-<i>g</i>]quinolines Catalyzed by Heterogeneous Propylphosphonium Tetrachloroindate Ionic Liquid
  作者：Mahboobeh Azizi、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Reza Kia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02261

  日期：2018.12.7

  efficient method for synthesis of an array of quinolines via the reaction of 2-aminoaryl ketones with terminal and internal alkynes in the presence of propylphosphonium tetrachloroindate ionic liquid supported on nanosilica (PPInCl-nSiO2) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Inspired by this catalytic system, the first easy one-step synthesis of symmetric and unsymmetric

  该报告解释了一种在2-甲基芳基酮与端炔和内部炔烃反应的条件下，在作为非均相且可重复使用的催化剂的纳米二氧化硅（PPInCl-nSiO 2）上负载的四氯化铟丙基phosph离子液体的存在下，一种合成喹啉阵列的有效方法。无溶剂条件。受此催化系统的启发，通过二芳酰基苯二胺与一个炔烃或两个不同炔烃的反应，研究了对称和不对称吡啶并[3,2- g或2,3- g ]喹啉的第一个简单的一步合成方法。
• 有机发光材料4,6-二苯基双茚并蒽唑啉的合成方法
  申请人：南京科技职业学院

  公开号：CN109293658A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供一种发光材料4,6‑二苯基双茚并蒽唑啉化合物的制备方法及应用。本发明以4,6‑二苯甲酰基‑1,3‑苯二胺和茚酮为原料，利用多聚磷酸为催化剂，以间甲酚为溶剂进行Friedlander缩合反应得到4,6‑二苯基双茚并蒽唑啉。该化合物可作为有机发光二极管的发光层或电子传输层。
• Synthesis and Electronic Properties of Novel 5,7-Diazapentacene Derivatives
  作者：Andrey V. Lunchev、Samuel A. Morris、Rakesh Ganguly、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1002/chem.201805466

  日期：2019.2.1

  A route to the synthesis of novel 5,7‐diazapentacenes and some preliminary studies on their properties is reported. A single crystal X‐ray diffraction study of the dihexyl derivative showed it had formed a dimer during the analysis. The materials possess lower lying frontier orbitals than pentacene and may have potential applications in organic electronic devices. This synthetic method may be applicable

  报道了合成新型5，7-二氮杂戊烷的途径和对其性质的一些初步研究。对二己基衍生物的单晶X射线衍射研究表明，它在分析过程中形成了二聚体。该材料比并五苯具有更低的边沿轨道，并且在有机电子设备中可能具有潜在的应用。该合成方法可适用于其他氮杂并氮杂环丁烷的合成。
• Enhancing Built‐in Electric Fields via Molecular Symmetry Modulation in Supramolecular Photocatalysts for Highly Efficient Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Xiaolin Zhu、Yihui Jia、Yuhan Liu、Jingyi Xu、Huarui He、Siyue Wang、Yang Shao、Yaxin Zhai、Yongfa Zhu

  DOI：10.1002/anie.202405962

  日期：——

  Harnessing the power of symmetry breaking, our supramolecular photocatalyst showcases outstanding hydrogen evolution rate and quantum yield. Our study not only positions SA-DADK-H+ among the top performers in organic semiconductor photocatalysts but also demonstrates the method's effectiveness in boosting the efficiency of other catalysts, contributing to the advancement of solar-to-fuel conversion

  利用对称性破缺的力量，我们的超分子光催化剂表现出出色的析氢速率和量子产率。我们的研究不仅使 SA-DADK-H +跻身有机半导体光催化剂领域的佼佼者，而且还证明了该方法在提高其他催化剂效率方面的有效性，有助于太阳能到燃料转换技术的进步。