10,12-dihydroindeno<2,1-b>fluorene | 525-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 10,12-dihydroindeno<2,1-b>fluorene
• 英文别名: 10,12-dihydroindeno[2,1-b]fluorene；5,7-dihydroindeno[2,1-b]fluorene；10,12-Dihydro-indeno<2.1-b>fluoren; cis-Fluorenacen；indeno[2,1-b]fluorene；10,12-Dihydro-indeno[2,1-b]fluoren；11,12-dihydroindeno[2,1-b]fluorene
• CAS: 525-18-8
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: ROAHKSSTTRXZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-dihydroindeno<2,1-b>fluorene 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-bromo-1,1,3,3-tetraethyl-1,3-dihydroindeno[2,1-b]fluorene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  茚并芴系蓝色荧光化合物及其在高效有机发光二极管中的应用

  摘要：

  基于茚并芴衍生物结合（二苯基氨基）芳基乙烯基和二叔丁基苯基封闭单元的蓝色荧光化合物已通过 Suzuki 偶联和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成。检查了它们在多层 OLED 中的电致发光；器件的结构为 ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂剂/Alq3/LiF/Al。含有 7% 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-8-(9,9-diethyl-2-(diphenylamino)fluoren-7-ylethenyl)-6,6,12,12-tetraethylindeno[ 1,2-b]芴 (3) 作为蓝色掺杂剂的发光效率为 12.2 cd A-1，功率效率为 6.08 lm W-1，在 20 mA cm-1 下使用 CIE 的外量子效率为 7.84 % (Commission Internationale d'Enclairage) (x

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200117
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三甲酚 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10,12-dihydroindeno<2,1-b>fluorene
  参考文献：
  名称：

  The structure–property relationship study of electron-deficient dihydroindeno[2,1-b]fluorene derivatives for n-type organic field effect transistors

  摘要：

  一种带有二氰乙烯基团的桥接的三苯乙烯衍生物 (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 已经合成、表征，并成功地用作n-沟道OFETs中的活性层。由基于n型 (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 的OFETs制成的伪CMOS反相器已经制备。

  DOI：

  10.1039/c5tc00355e

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Haloarenes with Diarylethynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Methylene-Bridged Arenes
  作者：Che-Wei Lee、En-Chih Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02111

  日期：2015.11.6

  Fluorenes and methylene-bridged polyarenes were easily and efficiently synthesized from haloarenes (or aryl triflates) and diarylethynes by a one-pot, two-step procedure. This protocol involves the palladium-catalyzed cycloisomerization and a subsequent base-mediated retro-aldol condensation. A major advantage is that the starting materials need not have ortho functional groups to complete the annulation

  芴和亚甲基桥接的聚芳烃可以通过一锅，两步程序从卤代芳烃（或芳基三氟甲磺酸酯）和二芳基乙炔轻松高效地合成。该方案涉及钯催化的环异构化和随后的碱介导的逆醛醇缩合。一个主要的优点是，起始材料不需要具有邻位官能团即可完成环化反应。使用二卤代芳烃，高度π-共轭卤代芳烃或二芳基炔烃扩大了设计产品的骨架。苯并[ a]的形成机理对]芴进行了研究。通过X射线晶体学证实了亚甲基桥联的茚并环戊烯的碗状结构。研究了由此制备的产物的光物理和电化学性质。
• Fluor�nac�nes et fluor�naph�nes. Synth�ses dans la s�rie des ind�no-fluor�nes IV. Cis-fluor�nac�ne (ind�no-(2?,1?: 2,3)-fluor�ne) et trans-fluor�naph�ne (ind�no-(1?,2?: 1,2)-fluor�ne)
  作者：Louis Chardonnens、Ren� Ritter

  DOI：10.1002/hlca.19550380203

  日期：——

  On décrit de nouvelles synthèses de l'indéno-(2′,1′: 2,3)-fluorène (cisfluorènacène) et de l'indéno-(1′,2′: 1,2)-fluorène (trans-fluorènaphéne).

  在décritde nouvellessynthèsesde l'indéno-（2'，1'：2,3）-fluorène（cisfluorènacène）et de l'indéno-（1'，2'：1,2）-fluorène（trans-fluorènaphéne） 。
• Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reaction of vic-Diborylalkenes and -arenes with vic-Bromo(bromomethyl)arenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-0029-1218341

  日期：2009.12

  Efficient annulation of vic-diborylalkenes and -arenes with vic-bromo(bromomethyl)arenes has been achieved, using Pd(PPh3)4 as a catalyst in the presence of Cs2CO3 and water in THF at 60 ˚C, giving rise to the corresponding indene and fluorene derivatives in good to high yields.

  已实现对vic-二硼烯和vic-芳烃与vic-溴（溴甲基）芳烃的高效环化反应，使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在Cs2CO3和水的存在下，于THF中在60℃条件下进行，得到相应的茚和芴衍生物，产率良好至高。
• 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電子素子
  申请人：ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド

  公开号：JP2016047836A

  公开（公告）日：2016-04-07

  【課題】正孔輸送層、電子輸送層又は正孔注入層に含まれ得て、ホスト又はドーパントとして使用しうる有機電子材料の為の新規化合物、及びこれを使用する有機電子素子の提供。【解決手段】化学式１で表される有機電子材料のための化合物。（Ｘ及びＹは各々独立に−Ｎ（Ｒ５３）−；Ｒ１〜Ｒ４及びＲ５３は各々独立にＨ、ハロゲン、置換／未置換のＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリール、５〜７員のヘテロシクロアルキル等；Ｒ５３の１つ以上はＮ含有Ｃ３−６ヘテロアリールを有するＣ６−３０アリール又は置換／未置換のＮ含有Ｃ３−６ヘテロアリール；Ｌ１及びＬ２は各々独立に単結合、置換／未置換のＣ６−３０アリーレン、Ｃ３−３０ヘテロアリーレン、５又は６員のヘテロシクロアルキレン等）【選択図】なし

  这个文本是关于提供用于有机电子材料的新化合物以及使用这些化合物制造有机电子器件的内容。