(+/-)-1-allyl-2-oxo-1-cyclopentanecarbonitrile | 66984-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-allyl-2-oxo-1-cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-allyl-2-oxocyclopentanecarbonitrile；1-allyl-2-oxo-cyclopentanecarbonitrile；1-Allyl-2-oxo-cyclopentancarbonitril；2-oxo-1-prop-2-enylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 66984-19-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: KDFXAJQSHMBKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.036 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-allyl-2-oxo-1-cyclopentanecarbonitrile 在 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-allyl-4-oxo-cycloheptanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氰基-1-乙烯基环烷醇体系的简便的二碳环扩环过程

  摘要：

  在18-crown-6存在下于THF中暴露于氢化钾后，发现一些2-氰基-1-乙烯基环烷醇衍生物进行了环扩大反应，从而以合成有用的产率得到了相应的γ-氰基环烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01401-x
• 作为产物：
  描述：

  己二腈 在 盐酸 、 potassium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-1-allyl-2-oxo-1-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基烯丙醇醚的合成和克莱森重排。偶极过渡态的证据

  摘要：

  Etude de l'effet d'un substituant alcoxy sur le groupe allyl d'(allylvinyl) ethers sur la vitesse de transposition Claisen de ces ethers

  DOI：

  10.1021/ja00238a028

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclic, Quaternary Oxonitriles
  作者：Yakup Güneş、M. Fatih Polat、Ertan Sahin、Fraser F. Fleming、Ramazan Altundas

  DOI：10.1021/jo1011202

  日期：2010.11.5

  Quaternary oxonitriles are stereoselectively generated from the union of five-, six-, and seven-membered 2-chloroalkenecarbonitriles with chiral alcohols via a Claisen rearrangement. The strategy rests on a new conjugate addition−elimination of allylic alkoxides to 2-chlorocycloalkenecarbonitriles to afford substituted 2-alkoxyalkenenitriles. Subsequent thermolysis unmasks a cyclic oxonitrile while

  五元，六元和七元的2-氯烯烃腈与手性醇通过克莱森重排的结合立体选择性地生成季腈。该策略基于新的共轭加成-将烯丙基醇盐消除到2-氯环烯腈中，得到取代的2-烷氧基烯腈。随后的热解反应会掩盖环状氧腈，同时选择性地形成对映体比率通常大于9：1的新季铵中心。整体烷基化策略解决了对映选择性地生成受阻的四级中心同时安装酮，腈和烯烃官能团的挑战。
• Lithium naphthalenide induced reductive alkylation of α-cyano ketones. A general method for regiocontrol of α, α-dialkylation of ketones
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00780-1

  日期：1998.6

  An efficient general method for the consecutive introduction of two alkyl groups to the α carbon of a ketone carbonyl has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive alkylation of an α-cyano ketone system as a key operation.

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。
• Synthesis and Enzymatic Kinetic Resolution of α,α-Disubstituted Cyclic Hydroxy Nitriles
  作者：Laura M. Levy、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo035808r

  日期：2004.4.1

  Herein, we describe the diastereoselective synthesis of five- and six-membered α,α-disubstituted cyclic β-hydroxy nitriles and their resolution via enzymatic transesterification. By this method, all possible stereoisomers were obtained in enantiopure form and high yield.

  在本文中，我们描述了五元和六元α，α-二取代的环状β-羟基腈的非对映选择性合成及其通过酶促酯交换反应的拆分。通过这种方法，以对映纯形式和高收率获得了所有可能的立体异构体。
• Lamant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3714
  作者：Lamant

  DOI：——

  日期：——
• Riobe; Gouin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 234, p. 1889
  作者：Riobe、Gouin

  DOI：——

  日期：——