alpha,4-二羟基苯乙酸甲酯 | 68758-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: alpha,4-二羟基苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl p-hydroxymandelate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetate；Benzeneacetic acid, alpha,4-dihydroxy-, methyl ester
• CAS: 68758-69-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: DHPYYPJMQRYNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  336.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,4-二羟基苯乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-{3-[4-(4-Chloro-phenoxy)-2-propyl-phenoxy]-propoxy}-phenyl)-hydroxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-芳基噻唑烷-2,4-二酮类作为选择性PPARγ激动剂。

  摘要：

  设计，合成了一系列含有4-苯氧基苯基侧链的5-芳基噻唑烷-2,4-二酮，并评估了其PPAR激动剂的活性。一种这样的化合物28在db / db小鼠2型糖尿病动物模型中显示出与罗格列酮相当的葡萄糖校正水平。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00257-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(4-羟基苯基)-2-氧代乙酸酯 在 甲醇 、 苯甲醛 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到alpha,4-二羟基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride in combination with triethylamine: an improved catalytic system for hydroacylation/reduction of activated ketones

  摘要：

  A rapid, economic, and high yielding methodology has been developed for hydroacylation/reduction of activated ketones by using 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride as a catalyst in combination with triethylamine. The reaction proceeded at an ambient temperature via generating N-heterocyclic carbene in situ that interacted with the (hetero)aryl aldehyde employed. While the reduction of ketones takes place in MeOH, the hydroacylation process was found to be effective in THF for both electron rich and deficient aldehydes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.022

文献信息

• 丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：自然资源部第三海洋研究所

  公开号：CN111393421B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开丁烯酸内酯类化合物及其制备方法与应用，该丁烯酸内酯类衍生物具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制活性，改善HepG2细胞的胰岛素抵抗，产生显著的降糖作用，可用于制备治疗糖尿病的药物的用途。
• Determination of the absolute stereochemistry of the fungal metabolite (<i>R</i>)-(−)-2-(4′-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethanoic acid (pisolithin B)
  作者：Youla S. Tsantrizos、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v91-115

  日期：1991.5.1

  configuration. The stereochemistry was established via comparison of its optical rotation to that of its synthetic (R) and (S) enantiomers. The synthetic samples were prepared by the stereospecific reduction of the prochiral α-keto acid, p-hydroxybenzoylformic acid (2-(4′-hydroxyphenyl)-2-oxoethanoic acid, 2a), with (R) or (S)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl lithium aluminum hydride (BINAL-H). The absolute

  抗真菌抗生素piisolithin B（对羟基扁桃酸，2-（4'-羟基苯基）-2-羟基乙酸，1a）显示具有绝对（R）构型。立体化学是通过比较其旋光度与其合成的 (R) 和 (S) 对映体的旋光度来确定的。合成样品通过前手性α-酮酸、对羟基苯甲酰甲酸（2-（4'-羟基苯基）-2-氧代乙酸，2a）与（R）或（S）-2的立体有择还原制备， 2'-二羟基-1,1'-联萘氢化铝锂 (BINAL-H)。在手性溶剂化剂 (R)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl) 存在下，使用其异丁酯的 1H NMR 确定两种产物的绝对构型和对映体纯度乙醇。关键词：piisolithin B，对羟基扁桃酸，抗真菌，绝对构型。
• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20070066624A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR4 or CCR5. In one aspect, these compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、药物组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选地为CCR4或CCR5的调节剂。在一个方面，这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效应。
• MANDELIC ACID DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20100036150A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to compounds, compositions, methods of using and processes for producing optically active α-hydroxy derivatives using a combination of a chemical and biochemical methods. The process comprises reacting an ester compound with a racemic compound in the presence of an enzyme to obtain compounds (compositions and methods). The compounds produced may be useful for starting materials for physiologically active materials, functional materials and the like.

  本发明涉及一种利用化学和生物化学方法相结合制备光学活性α-羟基衍生物的化合物、组合物、使用方法和生产方法。该方法包括在酶的存在下将酯化合物与外消旋化合物反应，从而获得化合物（组合物和方法）。所制备的化合物可用作生理活性材料、功能材料等的起始材料。
• OXADIAZOANTHRACENE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20100197677A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides methods of use of oxadiazoanthracene derivatives of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, C, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as herein described, and wherein said methods of use include uses for the treatment and/or prevention of disorders and diseases, such as diabetes.

  本发明提供了氧二唑蒽衍生物及其药学上可接受的盐的使用方法，其化学式为(I)，其中A、B、C、R、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，其中所述的使用方法包括用于治疗和/或预防疾病和疾病，例如糖尿病。