1,4-dicarbomethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene | 62296-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dicarbomethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene
• 英文别名: 4,5-Dihydroxy-3,5-cyclopentadien-1,3-dicarbonsaeure-dimethylester；2,3-Dihydroxy-1,3-cyclopentadien-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 4,5-dihydroxycyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 62296-69-9
• 化学式: C₉H₁₀O₆
• 分子量: 214.175
• InChiKey: KPTUUTPAONOVKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  330.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicarbomethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-Methyl-3-phenyl-1H-cyclopenta-1,2,4-triazin-5,7-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Metz, Hans-Joachim; Neunhoeffer, Hans, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2807 - 2818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 戊二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1,4-dicarbomethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  烷基2-羟基-3-氧代环戊-1-烯羧酸酯的衍生物和由其制备的环戊二烯酮的分子间[4 + 2]环加成

  摘要：

  发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 已经合成了2-羟基-3-氧代环戊-1-烯基羧酸烷基酯的一些衍生物，并评估了它们作为环戊二烯酮的前体在分子间[4 + 2]-环加成反应中的反应性。发现在所研究的衍生物中，具有磷酸酯离去基团的衍生物在环加成反应中具有更好的产率。环加成反应的产率是中等的，可能是由于副反应未导致反应性中间体环戊二烯酮的缘故。 已经合成了2-羟基-3-氧代环戊-1-烯基羧酸烷基酯的一些衍生物，并评估了它们作为环戊二烯酮的前体在分子间[4 + 2]-环加成反应中的反应性。发现在所研究的衍生物中，具有磷酸酯离去基团的衍生物在环加成反应中具有更好的产率。环加成反应的产率是中等的，可能是由于副反应未导致反应性中间体环戊二烯酮的缘故。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610184

文献信息

• Neunhoeffer, Hans; Diehl, Werner; Karafiat, Ute, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 105 - 110
  作者：Neunhoeffer, Hans、Diehl, Werner、Karafiat, Ute

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed condensation of cyclopentadiene derivatives. Synthesis of fulvalene analogues: strong proaromatic electron acceptors
  作者：Emad Aqad、Philippe Leriche、Gilles Mabon、Alain Gorgues、Magali Allain、Amédée Riou、Arkady Ellern、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00877-9

  日期：2003.7

  A series of proaromatic electron acceptors derived from fulvenes were synthesized from tetrachlorocyclopentadiene and previously unknown 1,4-dicyano- and 1,4-dialkoxycarbonyl-2,3-dimethoxy cyclopentadienes. Two reversible one-electron reductions steps observed for fulvalenes coalesce into one two-electron reduction step upon increasing the length of the conjugating bridge. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEUNHOEFFER, HANS;DIEHL, WERNER;KARAFIAT, UTE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 105-110
  作者：NEUNHOEFFER, HANS、DIEHL, WERNER、KARAFIAT, UTE

  DOI：——

  日期：——
• METZ, H. -J.;NEUNHOEFFER, H., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2807-2818
  作者：METZ, H. -J.、NEUNHOEFFER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of Alkyl 2-Hydroxy-3-oxocyclopent-1-enecarboxylates and Intermolecular [4+2] Cycloadditions of Cyclopentadienones Prepared Therefrom
  作者：Michael Harmata、Aswin Garimalla

  DOI：10.1055/s-0037-1610184

  日期：2018.11

  progenitors of cyclopentadienones for intermolecular [4+2]-cycloaddition reactions has been evaluated. It was found that the derivative containing a phosphate ester leaving group gave better yields in the cycloaddition reaction among the derivatives studied. The yields of the cycloaddition reactions were moderate, perhaps due side reactions not leading to the reactive intermediate cyclopentadienone. Some derivatives

  发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 已经合成了2-羟基-3-氧代环戊-1-烯基羧酸烷基酯的一些衍生物，并评估了它们作为环戊二烯酮的前体在分子间[4 + 2]-环加成反应中的反应性。发现在所研究的衍生物中，具有磷酸酯离去基团的衍生物在环加成反应中具有更好的产率。环加成反应的产率是中等的，可能是由于副反应未导致反应性中间体环戊二烯酮的缘故。 已经合成了2-羟基-3-氧代环戊-1-烯基羧酸烷基酯的一些衍生物，并评估了它们作为环戊二烯酮的前体在分子间[4 + 2]-环加成反应中的反应性。发现在所研究的衍生物中，具有磷酸酯离去基团的衍生物在环加成反应中具有更好的产率。环加成反应的产率是中等的，可能是由于副反应未导致反应性中间体环戊二烯酮的缘故。