3-溴-2-甲氧基喹啉 | 222317-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲氧基喹啉
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxyquinoline
• CAS: 222317-29-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: RANIWICHNFHZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基喹啉 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲氧基喹啉-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  苯达喹啉类似物的新合成方法†

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01893a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-2(1氢)-酮 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-溴-2-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  苯达喹啉类似物的新合成方法†

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01893a

文献信息

• A nucleophilic 1,3-rearrangement leading to 3,4-disubstituted 3,4-dihydroquinolines
  作者：Chun-Xian He、Zhi-Bo Jiang、Hua-Qing Cui、Da-Li Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.030

  日期：2016.7

  3-rearrangement is observed when treating 2-methoxyquinolino-3-lithium with an α -C substituted deoxybenzoin, and this rearrangement yielded an unusual 3,4-disubstituted 3,4-dihydroquinoline. Several similar reactions were designed and executed to investigate this novel 1,3-rearrangement, and a mechanism involving a nucleophilic addition and a following 1,3-rearrangement with an unusual dearomatization

  摘要当用α-C取代的脱氧安息香处理2-甲氧基喹啉-3-锂时，观察到一个新的亲核的1,3-重排，这种重排产生了一个不寻常的3,4-二取代的3,4-二氢喹啉。设计和执行了几种类似的反应来研究这种新颖的1,3-重排，并提出了一种涉及亲核加成反应和随后的1,3-重排以及喹啉环上不寻常的脱芳构作用的机理。
• New synthetic approaches towards analogues of bedaquiline
  作者：Daniel L. Priebbenow、Lisa Barbaro、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1039/c6ob01893a

  日期：——

  recently emerged as a new drug developed to specifically treat MDR-TB. Despite being highly effective as a result of its unique mode of action, bedaquiline has been associated with significant toxicities and as such, safety concerns are limiting its clinical use. In order to access pharmaceutical agents that exhibit an improved safety profile for the treatment of MDR-TB, new synthetic pathways to facilitate

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。