methyl 5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 130975-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate；methyl 5-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 130975-86-9
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: OMZXWOGLRYHMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 disodium (E)-5,5′-(((diazene-1,2-diyl)bis(3,1-phenylene)bis-(methylene))bis(oxy))bis(4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Inhibitory Activity of Potent, Photoswitchable Mast Cell Activation Inhibitors

  摘要：

  Allergic reactions affect millions of people worldwide. The need for new and effective antiallergic agents is evident, and insight into the underlying mechanisms that lead to allergic events is necessary. Herein, we report the design, synthesis, and activity of photoswitchable mast cell activation inhibitors. In mast cell degranulation assays, these inhibitors possess significantly greater potency than an original, chromone-based antiallergic agent. Furthermore, one of the photoswitchable inhibitors shows a significant difference in inhibitory activity between its two photoisomeric forms. Further optimization could ultimately lead to a photoswitchable compound suitable for studying mechanisms involved in allergic reactions in a novel manner, with activity addressable by light and with precise spatiotemporal control over events at the molecular level.

  DOI：

  10.1021/jm400115k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)carboxyate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到methyl 5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种常见的C2-对称2,2'-联苯酚结构单元及其在(+)-二表-Gonytolide A合成中的应用

  摘要：

  研究了具有常见联芳基聚酮基序的轴向手性联苯酚。这种多功能的构建模块是通过简化的合成获得的，该合成具有高效的偶联程序以及DFT合理化的起始材料溴化和热力学控制的去消旋过程。在 (+)-di- epi -gonytolide A的简洁且高度非对映选择性合成中展示了一个应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300941
• 作为试剂：
  描述：

  sodium methylate 、 甲醇 、 草酸二乙酯 、 在 乙醇 、 sodium 、 硫酸 、 methyl 5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种常见的C2-对称2,2'-联苯酚结构单元及其在(+)-二表-Gonytolide A合成中的应用

  摘要：

  研究了具有常见联芳基聚酮基序的轴向手性联苯酚。这种多功能的构建模块是通过简化的合成获得的，该合成具有高效的偶联程序以及DFT合理化的起始材料溴化和热力学控制的去消旋过程。在 (+)-di- epi -gonytolide A的简洁且高度非对映选择性合成中展示了一个应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300941

文献信息

• Light-triggered self-assembly of a dichromonyl compound in water
  作者：Willem A. Velema、Marc C. A. Stuart、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc41018h

  日期：——

  External control over self-assembling structures is achieved by incorporating an azobenzene photoswitch into the structure of a dichromonyl compound. The self-assembly of dichromonyl compounds into fibers leads to the formation of a hydrogel and can be triggered with visible light.

  通过将偶氮苯光开关嵌入二聚体化合物的结构中，实现了对自组装结构的外部控制。二聚体化合物自组装成纤维，从而形成水凝胶，并可通过可见光触发。
• [EN] NOVEL BIS-CHROMONE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BIS-CHROMONE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2014098597A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to novel bis-chromone derivatives, methods for their preparation and their therapeutic application, especially in the treatment or prevention of disease involving mast cell activation, such as allergic disease. Provided is a compound according to the general Formula (I).

  这项发明涉及新型双咖啡因衍生物，其制备方法及其治疗应用，特别是在涉及肥大细胞活化的疾病的治疗或预防中，如过敏性疾病。提供的是符合一般式（I）的化合物。
• Concise and Stereodivergent Approach to Chromanone Lactones through Copper‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Siloxyfurans to 2‐Ester‐Substituted Chromones
  作者：Jin Cui、Raphaël Oriez、Hidetoshi Noda、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202203128

  日期：2022.6.27

  A copper(I)-catalyzed asymmetric vinylogous addition of siloxyfurans to 2-ester-substituted chromones is described. This method generated enantioenriched chromanone lactones with divergent diastereoselectivities depending on the ligand used and enabled a concise and enantioselective synthesis of (−)-blennolide B with excellent stereoselectivity.

  描述了铜 (I) 催化的硅氧基呋喃不对称乙烯基加成到 2-酯取代色酮中。该方法根据所使用的配体产生了具有不同非对映选择性的对映富集色满酮内酯，并能够以优异的立体选择性实现 (-)-blennolide B 的简明和对映选择性合成。
• 10.1021/jacs.4c02674
  作者：Ji, Kaijie、Parthiban, Jayachandran、Jockusch, Steffen、Sivaguru, Jayaraman、Porco, John A.

  DOI：10.1021/jacs.4c02674

  日期：——

  framework was serendipitously obtained in a single transformation via triple-dearomative photocycloaddition of chromone esters with furans. This caged structure was generated as part of an effort to access a tricyclic, oxygen-bridged intermediate enroute to the dihydroxanthone natural product nidulalin A. Reaction scope and limitations were thoroughly investigated, revealing the ability to access a multitude

  通过色酮酯与呋喃的三重脱芳光环加成，在一次转化中偶然获得了前所未有的笼状2H-苯并二氧代五环十一烷骨架。这种笼状结构的产生是为了在二氢氧杂蒽酮天然产物 nidulalin A 的途中获得三环氧桥中间体。对反应范围和限制进行了彻底研究，揭示了在合成过程中获得多种具有合成挑战性的笼状支架的能力。两步序列。光物理研究为新型笼式支架的形成过程提供了关键的机制见解。
• Tapia, I.; Alcazar, V.; Moran, J. R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 12, p. 2190 - 2191
  作者：Tapia, I.、Alcazar, V.、Moran, J. R.

  DOI：——

  日期：——