2-(2-萘-2-氧基)苯酚 | 92964-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-萘-2-氧基)苯酚
• 英文名称: 2-(2-naphthalen-2-yloxy)phenol
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yloxy)phenol；2-(2-naphthoxy)phenol；2-(2-Hydroxy-phenoxy)-naphthalin；2-(2-Naphthyloxy)phenol；2-naphthalen-2-yloxyphenol
• CAS: 92964-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: RIUQKHCZBXLKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-105.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  378.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-萘-2-氧基)苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多环芳基三氟甲酸酯的环化反应合成多环黄嘌呤和呋喃

  摘要：

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00534-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘氧基)苯胺 生成 2-(2-萘-2-氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Zahler,W.D., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 747 - 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。
• Beta-Naphthyl- und Beta-Tetrahydronaphthyl-phenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbizide Mittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0001804A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  Substituierte β-Naphthol- und β-Tetrahydronaphthylphenyläther der Formel worir R einen ggf. durch Alkyl oder Halogen (Cl, Br) substituierten β-Naphthyl- oder β-Tetrahydronaphthylrest, R1 H oder Alkyl, q 0,1 oder 2 und Z eine Carbonester-, Thiocarbonester-, Carbonamid-, Carbohydrazid-, Thioamid-, Nitril-, Alkohol-, Aldehyd-, Acetal-, Oxim-, Carboxylat-, Carbamat- oder Sulfonatgruppe darstellt, sind wertvolle Selektivherbizide.

  取代的 β-萘酚和 β-四氢萘酚醚，其式中 R 代表任选被烷基或卤素（Cl、Br）取代的 β-萘基或 β-四氢萘基，R1 代表 H 或烷基，q 代表 0、1 或 2，Z 代表碳酯、硫代碳酯、碳酰胺、羧肼、硫酰胺、腈、醇、醛、缩醛、肟、羧酸盐、氨基甲酸酯或磺酸盐基团，是有价值的选择性除草剂。
• Nickel-catalyzed intramolecular C–H arylation using aryl pivalates as electrophiles
  作者：Jiayi Wang、Devin M. Ferguson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.096

  日期：2013.7

  This paper describes a method for nickel catalyzed intramolecular C-H arylation using aryl pivalates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of diverse electronically and sterically differentiated dibenzofurans. Additionally, the method could be expanded toward the synthesis of carbazoles. Preliminary mechanistic studies of the transformation are also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free oxidative aromatization of 2-aryloxycyclohex-2-en-1-ones to 2-aryloxyphenols using DDQ/Amberlyst-15
  作者：B. G. Jadhav、S. D. Samant

  DOI：10.1134/s1070428014090115

  日期：2014.9

  Efficient metal-free oxidative aromatization of 2-aryloxycyclohex-2-en-1-ones was achieved by a combination of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) and Amberlyst-15. The conditions for oxidative aromatization are mild and applicable for a variety of substrates, and Amberlyst-15 can be successfully recovered and recycled.