N-(4-nitro-benzenesulfonyl)methylphenylsulfilimine | 18922-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-benzenesulfonyl)methylphenylsulfilimine
• 英文别名: S-methyl-S-phenyl-N-p-nosylsulfilimine；N-(methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(methyl(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide；S-Methyl-S-phenyl-N-p-nitrophenylsulfylimin；S-methyl-N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-S-phenyl-sulfimide；S-Methyl-N-(4-nitro-benzolsulfonyl)-S-phenyl-sulfimid；S-Methyl-S-phenyl-N-p-nitrophenylsulfonyl-sulfilimin；N-[methyl(phenyl)-lambda4-sulfanylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide；N-[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 18922-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 324.381
• InChiKey: PFSFQIZCBVFWDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  539.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro-benzenesulfonyl)methylphenylsulfilimine 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-methyl-S-phenyl-N-(trimethylsilyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基邻三甲基甲硅烷基苯基亚砜亚胺的意外环化反应

  摘要：

  描述了从甲基苯基亚砜亚胺开始的标题化合物 5 的有效一锅法合成。在尝试使用氯化碘对该化合物进行碘脱甲硅烷化时，硅原子上的一个甲基在形式上被亚氨基氮取代，得到新型杂环系统 1,3,2-苯并噻唑唑的衍生物 8。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.309
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 茴香硫醚 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-(4-nitro-benzenesulfonyl)methylphenylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  [FeIII（F20-tpp）Cl]是在热和微波辅助条件下，以磺酰基和芳基叠氮化物为氮源进行的硝基苯转移反应和饱和烃胺化的有效催化剂

  摘要：

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。

  DOI：

  10.1002/chem.201000581

文献信息

• Silver-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Gae Young Cho、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol0519442

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver salts in the presence of a chelating ligand efficiently catalyze the stereospecific imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides and PhI(OAc)(2) to afford sulfoximines and sulfilimines, respectively, in good yields.

  [反应：见正文]在螯合配体存在下的银盐可有效催化亚磺酰亚砜和PhI（OAc）（2）的亚砜和硫化物的立体定向胺化反应，分别以高收率得到亚磺酰亚胺和亚磺胺。
• Copper-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides
  作者：Yuanyuan Liu、Hanying Wang、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.020

  日期：2019.8

  and sulfilimines have attracted considerable interest among organic chemists. The Cu(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using various N-fluoro benzenesulfonamides was investigated in this study. The scope of the reaction was demonstrated by using several substituted sulfides and sulfoxides. The flow strategy for the preparation of NH-sulfoximines was also examined. By trapping nitrene

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。
• Iron-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol060640s

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The Fe(III)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides in the presence of iodinanes has been investigated. The best results were obtained when Fe(acac)(3) was used as a catalyst in combination with iodosylbenzene, providing an effective alternative (stereospecific) access to sulfoximines and sulfilimines.

  [反应：见正文]研究了在碘烷存在下，Fe（III）催化亚磺酰胺与亚砜和硫化物的亚氨基化反应。当Fe（acac）（3）与碘基苯结合用作催化剂时，可获得最佳结果，从而提供了对亚砜亚胺和亚砜亚胺的有效替代方法（立体特异性）。
• Rhodium-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides:  Efficient Preparation of N-Unsubstituted Sulfoximines and Sulfilimines
  作者：Hiroaki Okamura、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol049715n

  日期：2004.4.1

  The Rh(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using [Rh(2)(OAc)(4)] as a catalyst and trifluoroacetamide or sulfonylamides in combination with iodobenzene diacetate and magnesium oxide affords sulfoximines and sulfilimines, respectively, in a stereospecific manner. [reaction: see text]

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]
• Sulfonylimino Group Transfer Reaction Using Imino-λ3-iodanes with I2 as Catalyst Under Metal-free Conditions
  作者：Akira Yoshimura、Cody Makitalo、Melissa Jarvi、Michael Shea、Pavel Postnikov、Gregory Rohde、Viktor Zhdankin、Akio Saito、Mekhman Yusubov

  DOI：10.3390/molecules24050979

  日期：——

  A new practical procedure of imination for sulfide has been developed. The treatment of (N-tosylimino)-phenyl-λ3-iodane, PhINTs, with various sulfides in the presence of a catalytic amount of I2 under metal-free conditions affords the corresponding N-tosylsulfilimine compounds with moderate to good yields. This facile transfer procedure of the sulfonylimino group can also be applied to triphenylphosphine

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。