(1R,2R)-1-((2R,3R,4S)-4-acetoxy-3-amino-6-(methoxycarbonyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-azidopropane-1,2-diyl diacetate | 1356486-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-((2R,3R,4S)-4-acetoxy-3-amino-6-(methoxycarbonyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-azidopropane-1,2-diyl diacetate
• CAS: 1356486-07-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₉S
• 分子量: 462.481
• InChiKey: ZISPCOLUZJKYRD-HGZSSABNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  189.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟代乙酰氯 、 (1R,2R)-1-((2R,3R,4S)-4-acetoxy-3-amino-6-(methoxycarbonyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-azidopropane-1,2-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  From the Ganglioside GQ1b? to Glycomimetic Antagonists of the Myelin-Associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  四糖4，是神经节苷脂GQ1b的亚结构，对髓鞘相关糖蛋白（MAG）具有显著的亲和力，因此被选为引导优化计划的起点。在寻找结构简化和药代动力学改进的4的类似物时，对核心二糖Gal?(1-3)GalNAc以及末端?(2-3)-和内部?(2-6)-连接的神经酸进行了修饰，并在基于靶点的结合测定中进行了合成和测试。与参考四糖4相比，最有效的拮抗剂17表现出360倍的亲和力改进。此外，药代动力学参数，如在脑脊液中的稳定性，logD值和通过血脑屏障的渗透性，表明拮抗剂17具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.17
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2R)-1-((2R,3R,4S)-4-acetoxy-3-amino-6-(methoxycarbonyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-azidopropane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  From the Ganglioside GQ1b? to Glycomimetic Antagonists of the Myelin-Associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  四糖4，是神经节苷脂GQ1b的亚结构，对髓鞘相关糖蛋白（MAG）具有显著的亲和力，因此被选为引导优化计划的起点。在寻找结构简化和药代动力学改进的4的类似物时，对核心二糖Gal?(1-3)GalNAc以及末端?(2-3)-和内部?(2-6)-连接的神经酸进行了修饰，并在基于靶点的结合测定中进行了合成和测试。与参考四糖4相比，最有效的拮抗剂17表现出360倍的亲和力改进。此外，药代动力学参数，如在脑脊液中的稳定性，logD值和通过血脑屏障的渗透性，表明拮抗剂17具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.17