ethyl 3-(2-(hex-1-ynyl)quinolin-3-yl)-3-oxopropanoate | 689293-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-(hex-1-ynyl)quinolin-3-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 689293-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: UMFRCDYNARVMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(hex-1-ynyl)quinolin-3-yl)-3-oxopropanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 3-butyl-1-hydroxyacridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯对a啶，喹啉和萘的区域选择性合成

  摘要：

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.068
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroquinolin-3-yl)ethan-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-(hex-1-ynyl)quinolin-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯环合反应合成a啶的新方法

  摘要：

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.022