2-(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-(triazol-4-yl))-2-oxoacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-(triazol-4-yl))-2-oxoacetonitrile
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: NFDMGXNIEWWRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-(triazol-4-yl))-2-oxoacetonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到5-amino-N-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过二氨基马来腈与芳族重氮盐的偶联反应合成1,4,5-三取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  制备2-（5-氨基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2-亚氨基乙腈和2-（5-氨基-1-芳基-1）的温和方法通过二氨基马来腈与苯基/取代的苯基重氮氯化物的反应获得H -1,2,3-三唑-4-基）-2-氧代乙腈。4-硝基苯基重氮氯化物得到2-氨基-3-（3-（4-（硝基苯基）三唑-1-en-1-基）马来腈。三唑iminoacetonitrile和马来腈衍生物与过量的丙酮和苯甲醛进一步反应用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的催化量以得到5 -（5-亚氨基甲基-2,2-二甲基-2， 5-二氢恶唑-4-基）-3-芳基-3 H -1,2,3-三唑-4-胺和（E）-N-亚苄基-5-（5-亚氨基-2-芳基-2,5-二氢恶唑-4-基）-3-芳基-3 H -1,2,3-三唑-4-胺。当三唑氧乙腈和马来腈衍生物与乙酸羟胺在乙酸钠存在下反应时，观察到两个竞争反应，即亲核取代和亲核加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.003
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-(4-methoxyphenyl)diazene 、 二氨基马来腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到2-(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-(triazol-4-yl))-2-oxoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过二氨基马来腈与芳族重氮盐的偶联反应合成1,4,5-三取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  制备2-（5-氨基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2-亚氨基乙腈和2-（5-氨基-1-芳基-1）的温和方法通过二氨基马来腈与苯基/取代的苯基重氮氯化物的反应获得H -1,2,3-三唑-4-基）-2-氧代乙腈。4-硝基苯基重氮氯化物得到2-氨基-3-（3-（4-（硝基苯基）三唑-1-en-1-基）马来腈。三唑iminoacetonitrile和马来腈衍生物与过量的丙酮和苯甲醛进一步反应用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的催化量以得到5 -（5-亚氨基甲基-2,2-二甲基-2， 5-二氢恶唑-4-基）-3-芳基-3 H -1,2,3-三唑-4-胺和（E）-N-亚苄基-5-（5-亚氨基-2-芳基-2,5-二氢恶唑-4-基）-3-芳基-3 H -1,2,3-三唑-4-胺。当三唑氧乙腈和马来腈衍生物与乙酸羟胺在乙酸钠存在下反应时，观察到两个竞争反应，即亲核取代和亲核加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.003