3-ethylsulfanyl-5,7-dihydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-ethylsulfanyl-5,7-dihydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-ethylsulfanyl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: GSCZDXNGTKVWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸乙酯 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到3-ethylsulfanyl-5,7-dihydro-[2]pyrindine-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化从炔烃和腈类合成吡啶的范围。

  摘要：

  吡啶可通过Ru（II）催化的[2 + 2 + 2] 1，6-二炔环加成至α，ω-二腈或电子缺陷的腈，或通过Ru（II）催化的[2 + 2 + 2]缺电子炔烃和缺电子腈的共环化。与二腈的反应似乎可能通过钌环戊二烯中间体进行，而与电子贫化的腈的反应则可能经由苯并呋喃环戊二烯进行。与不对称电子缺陷的炔烃的反应以良好的产率提供了2,3,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo035050b

文献信息

• Scope of Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Pyridines from Alkynes and Nitriles
  作者：Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo035050b

  日期：2003.10.1

  Pyridines can be efficiently synthesized by Ru(II)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes to alpha,omega-dinitriles or electron-deficient nitriles or by Ru(II)-catalyzed [2 + 2 + 2] cocyclization of electron-deficient alkynes and electron-deficient nitriles. The reactions with dinitriles seem likely to proceed via ruthenacyclopentadiene intermediates and the reactions with electron-poor

  吡啶可通过Ru（II）催化的[2 + 2 + 2] 1，6-二炔环加成至α，ω-二腈或电子缺陷的腈，或通过Ru（II）催化的[2 + 2 + 2]缺电子炔烃和缺电子腈的共环化。与二腈的反应似乎可能通过钌环戊二烯中间体进行，而与电子贫化的腈的反应则可能经由苯并呋喃环戊二烯进行。与不对称电子缺陷的炔烃的反应以良好的产率提供了2,3,6-三取代的吡啶。