6-Isopropoxybenzocylobutenone | 350792-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Isopropoxybenzocylobutenone
• 英文别名: 6-isopropoxybenzocyclobuten-1-one；5-Propan-2-yloxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 350792-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WRVLHJWKOAGQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isopropoxybenzocylobutenone 在 正丁基锂 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-bromo-1-(3-chloropropynyl)-6-isopropoxybenzocyclobuten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从6-烷氧基苯并环丁烯酮方便地制备官能化的1,8-二加氧萘。

  摘要：

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。

  DOI：

  10.1021/jo015887b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-异丙氧基苯酚 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Isopropoxybenzocylobutenone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 6-Alkoxy-substituted Benzocyclobutenones

  摘要：

  一种高效获取3-烷氧基苯炔的简捷路线已被开发出来，其起始于容易获得的化合物。这使得可以快速获取6-烷氧基苯并环丁烯酮，这些是有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12767

文献信息

• Divergent Coupling of Benzocyclobutenones with Indoles via C−H and C−C Activations
  作者：Hong Lu、Tian‐Tian Zhao、Jin‐Hua Bai、Dan Ye、Peng‐Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1002/ange.202010244

  日期：2020.12.21

  selective divergent coupling reactions of benzocyclobutenones and indoles, in which the chemoselectivity is controlled by catalysts, are reported herein. The substrates undergo C2(indole)–C8(benzocyclobutenone) coupling to produce benzylated indoles and benzo[b]carbazoles in the Ni‐ and Ru‐catalyzed reactions. A completely different selectivity pattern C2(indole)–C2(benzocyclobutenone) coupling to form

  摘要本文报道了苯并环丁烯酮和吲哚的高选择性发散偶联反应，其中化学选择性由催化剂控制。底物经过 C2（吲哚）–C8（苯并环丁烯酮）偶联，产生苄基化吲哚和苯并[乙]镍和钌催化反应中的咔唑。在 Rh 催化反应中观察到完全不同的 C2（吲哚）-C2（苯并环丁烯酮）偶联形成芳基化吲哚的选择性模式。初步机制研究表明反应途径中存在 C−H 和 C−C 激活。该方案的合成效用通过从代表性产品中选择性合成三种不同类型的咔唑来证明。