4,4′-{1,4,5,8,11,13a-hexamethyl-12-methylene-4,5,6,6a,8,12,13,13a-octahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5-f]azocine-3,9-diyl}dibenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4′-{1,4,5,8,11,13a-hexamethyl-12-methylene-4,5,6,6a,8,12,13,13a-octahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5-f]azocine-3,9-diyl}dibenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[4,5,9,11,15,19-Hexamethyl-13-methylidene-7-(4-sulfamoylphenyl)-5,7,8,16,17,19-hexazahexacyclo[10.7.1.11,4.02,11.06,10.014,18]henicosa-6(10),8,14(18),15-tetraen-17-yl]benzenesulfonamide；4-[4,5,9,11,15,19-hexamethyl-13-methylidene-7-(4-sulfamoylphenyl)-5,7,8,16,17,19-hexazahexacyclo[10.7.1.11,4.02,11.06,10.014,18]henicosa-6(10),8,14(18),15-tetraen-17-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₃₄H₄₀N₈O₄S₂
• 分子量: 688.875
• InChiKey: PKWDWCAFIGDYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  162.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 4,4′-{1,4,5,8,11,13a-hexamethyl-12-methylene-4,5,6,6a,8,12,13,13a-octahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5-f]azocine-3,9-diyl}dibenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的复杂多环化合物：合成，抗增殖活性和作用机理。

  摘要：

  先前已经测试了多环或O-糖基共轭多环化合物1a-g的体外抗增殖活性。在这一系列化合物中，活性随着log P的降低而增加。具体而言，化合物1d和1g显示出较低的log P值以及最佳的抗增殖特性。为了扩展我们对这类化合物的结构-活性关系（SAR）的理解，我们制备了新的多环衍生物2a-c，其分别位于两个苯环上的亲水取代基（OH，SO 2 NH 2或NHCOCH 3）。与化合物1d相比，这些取代基能够形成氢键并降低分配系数值。化合物2a的活性比1d略高，而2b和2c的抗增殖活性与1d相当。最后，还研究了多环衍生物1的两个苯基的作用。带有两个甲基而不是两个苯基的类似物3的log P值（2.94±1.22）比所有其他化合物都低，但在10 µM时其抗增殖活性可忽略不计。活性最高的衍生物2a的分析揭示了针对三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB231的显着抗增殖活性。处理24小时后，自噬过程被激活，如单丹酰尸胺阳

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103989