3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-quinoline；3-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-chinolin；Quinoline,3-(2,5-dimethyl-1-pyrryl)-；3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD18021792
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XVFSSPWNKFCNBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到3-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid: An Efficient Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis and Its Deprotection

  摘要：

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的方法，通过在氟代乙酸的存在下，将取代的芳基/杂芳基胺与乙酰乙酮缩合，得到相应的2,5-二甲基-1-取代吡咯，采用Paal-Knorr合成法，收率极佳。氟代乙酸在回流条件下用于将2,5-二甲基-1-取代吡咯去保护为相应的取代芳基/杂芳基胺，收率为中等。2,5-二甲基-1-取代吡咯通过核磁共振（NMR）和液相色谱-质谱（LC-MS）进行了表征。发现化合物的收率非常好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15185
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 2,5-己二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid: An Efficient Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis and Its Deprotection

  摘要：

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的方法，通过在氟代乙酸的存在下，将取代的芳基/杂芳基胺与乙酰乙酮缩合，得到相应的2,5-二甲基-1-取代吡咯，采用Paal-Knorr合成法，收率极佳。氟代乙酸在回流条件下用于将2,5-二甲基-1-取代吡咯去保护为相应的取代芳基/杂芳基胺，收率为中等。2,5-二甲基-1-取代吡咯通过核磁共振（NMR）和液相色谱-质谱（LC-MS）进行了表征。发现化合物的收率非常好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15185

文献信息

• Coates et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 419
  作者：Coates et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetic Acid: An Efficient Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis and Its Deprotection
  作者：K. Narayanaswamy Venugopala、Renuka T. Prasanna、Bharti Odhav

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15185

  日期：——

  In the present work, we demonstrated a simple and an efficient method for the condensation of substituted aryl/heteroaryl amines with acetonylacetone in the presence of trifluoro acetic acid to afford the corresponding 2,5-dimethyl-1-substitued pyrroles using Paal-Knorr synthesis in excellent yields. Trifluoroacetic acid was used under reflux condition for the deprotection of 2,5-dimethyl-1-substitued pyrroles to their corresponding substituted aryl/heteroaryl amines in moderate yields. 2,5-Dimethyl-1-substitued pyrrole were characterized by NMR and LC-MS. The yield of the compounds was found to be excellent.

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的方法，通过在氟代乙酸的存在下，将取代的芳基/杂芳基胺与乙酰乙酮缩合，得到相应的2,5-二甲基-1-取代吡咯，采用Paal-Knorr合成法，收率极佳。氟代乙酸在回流条件下用于将2,5-二甲基-1-取代吡咯去保护为相应的取代芳基/杂芳基胺，收率为中等。2,5-二甲基-1-取代吡咯通过核磁共振（NMR）和液相色谱-质谱（LC-MS）进行了表征。发现化合物的收率非常好。