pentadecyl imidazolide | 915203-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pentadecyl imidazolide
• CAS: 915203-56-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O
• 分子量: 292.465
• InChiKey: XHOGQLMLVORWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadecyl imidazolide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 5-bromo-3,4-dihydro-2-methylthio-6-tetradecylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰转移酶活性的小分子抑制剂：鉴定和生物学特性。

  摘要：

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并

  DOI：

  10.1021/jm060601m
• 作为产物：
  描述：

  十五烷酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 生成 pentadecyl imidazolide
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰转移酶活性的小分子抑制剂：鉴定和生物学特性。

  摘要：

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并

  DOI：

  10.1021/jm060601m

文献信息

• Modulation of the activity of histone acetyltransferases by long chain alkylidenemalonates (LoCAMs)
  作者：Ciro Milite、Sabrina Castellano、Rosaria Benedetti、Alessandra Tosco、Carmen Ciliberti、Caterina Vicidomini、Ludovic Boully、Gianluigi Franci、Lucia Altucci、Antonello Mai、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.013

  日期：2011.6

  peculiar profile of pentadecylidenemalonate 1b, the first activator/inhibitor of histone acetyltransferases. Together with the powerful apoptotic effect (particularly notable if considering that anacardic acid and other KAT inhibitors are not cell permeable) appoint them as valuable biological tools to understand the mechanisms of lysine acetyltransferases.

  一类新的KAT调制器（LO纳克ç海恩一个lkylidene米alonates，LoCAMs）已被确定。烷基链长度的变化可以将活性谱从抑制KAT3A / KAT2B（作为衍生物2a）改变为戊二烯丙二酸酯1b（组蛋白乙酰基转移酶的第一个活化剂/抑制剂）的独特特征。连同强大的凋亡作用（尤其是如果考虑到二十碳四烯酸和其他KAT抑制剂不能渗透细胞的话），它们被指定为了解赖氨酸乙酰基转移酶机制的有价值的生物学工具。