1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one | 1360619-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 2,5-dimethyl-N-propiolylpyrrole；2,5-dimethyl-1-propiolyl-1H-pyrrole；2,5-dimethyl-1-propiolylpyrrole；1-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1360619-96-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: LJPONQWZTDJQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 N-甲基吗啉 、 水 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,4aR,6S,8aS)-2-phenyl-6-[2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-oxoethyl]tetrahydro-1,3-dioxino[4,5-e]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和 1-酰基-1H-吡咯的 Stetter 反应

  摘要：

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101151
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酰胺 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以42%的产率得到1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  mar介导的α，β-不饱和N-酰基吡咯的分子内交叉偶联

  摘要：

  报道了经历SmI 2介导的环化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的第一个例子。与其他不饱和单元相反，中间体sa烯醇盐易于参与羟醛型反应，因此必须仔细控制反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.010

文献信息

• Samarium-mediated intramolecular cross-couplings of an α,β-unsaturated N-acylpyrrole
  作者：Katherine R. Law、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.010

  日期：2016.7

  The first example of an α,β-unsaturated N-acylpyrrole undergoing a SmI2-mediated cyclization is reported. In contrast to other unsaturated units, the intermediate samarium enolate readily engages in aldol-type reactions, necessitating careful control of the reaction conditions.

  报道了经历SmI 2介导的环化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的第一个例子。与其他不饱和单元相反，中间体sa烯醇盐易于参与羟醛型反应，因此必须仔细控制反应条件。
• Stetter Reactions of Unsaturated 1-Acyl-1H-pyrroles
  作者：Christopher B. W. Phippen、Anna M. Goldys、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/ejoc.201101151

  日期：2011.12

  α,β-Unsaturated 1-acyl-1H-pyrroles are employed as enabling units for the construction of 1,4-dicarbonyl systems using the organocatalytic Stetter reaction. The enhanced electrophilicity of the 1-acyl-1H-pyrrole unit allows for the catalytic construction of fused and non-fused pyranones from aliphatic aldehydes, is compatible with aromatic aldehydes, and also facilitates an intermolecular variant of

  α,β-不饱和 1-酰基-1H-吡咯用作使用有机催化 Stetter 反应构建 1,4-二羰基系统的使能单元。1-酰基-1H-吡咯单元增强的亲电性允许从脂肪醛催化构建稠合和非稠合吡喃酮，与芳香醛相容，并且还促进了涉及芳香醛和脂肪醛的反应的分子间变体.