3’,5’-二氟苯甲酰基乙酸乙酯 | 359424-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3’,5’-二氟苯甲酰基乙酸乙酯
• 中文别名: 乙基-3-(3,5-二氟苯基)-3-氧代丙酸酯；3',5'-二氟苯甲酰基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3,5-difluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-(3,5-difluorophenyl)-3-oxopropionic acid ethyl ester；ethyl 3,5-difluorobenzoylacetate
• CAS: 359424-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₃
• mdl: MFCD07783525
• 分子量: 228.195
• InChiKey: SJQAWRHMPXRCRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-二氟苯甲酰基乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 三氯氧磷 为溶剂， 以35%的产率得到5-氯-3-(3,5-二氟苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Thrombin receptor antagonists

  摘要：

  一种具有以下公式的凝血酶受体拮抗剂，用于抑制血小板聚集。这些化合物可用于作用于凝血酶受体的方法，包括向哺乳动物，最好是人类，投与治疗有效但非毒性量的该化合物。

  公开号：

  US06544982B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酰氯 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3’,5’-二氟苯甲酰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效的细胞活性吡唑类乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  我们报告了一系列新型吡唑类人乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂的发现和药物化学优化。定量高通量筛选范例的利用促进了命中鉴定，而基于结构的设计和多参数优化使得能够开发出对 LDH 酶活性具有有效酶促和基于细胞抑制作用的化合物。 63等先导化合物在 MiaPaCa2 胰腺癌和 A673 肉瘤细胞中表现出对 LDHA 和 LDHB 的低 nM 抑制作用、对乳酸产生的亚微摩尔抑制作用以及对糖酵解的抑制作用。此外，使用细胞热位移测定 (CETSA) 证明了先导化合物对 LDHA 的强大靶向作用，并通过 SPR 确定了药物-靶标停留时间。对这些数据的分析表明，药物靶点停留时间（解离速率）可能是获得对该癌症代谢靶点的有效细胞抑制的一个重要因素。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00941

文献信息

• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• NOVEL COMPOUND ACTING AS A CANNABINOID RECEPTOR-1 INHIBITOR
  申请人：Shin Song Seok

  公开号：US20130158025A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed is a novel compound acting as a cannabinoid receptor 1 inhibitor, a prodrug thereof, an isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof. The novel compound or the like is useful for preventing or treating diseases mediated by the cannabinoid receptor-1.

  公开的是一种作为大麻素受体1抑制剂的新化合物，其前体，异构体，其药用可接受盐，水合物或溶剂化合物。该新化合物或类似物对预防或治疗由大麻素受体1介导的疾病有用。
• Pyrazolo-Pyrimidines as Casein Kinase II (CK2) Modulators
  申请人：Rice Kenneth D.

  公开号：US20100130488A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  A compound according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 6 , R 7 and Z are as defined in the specification; pharmaceutical compositions thereof; and methods of use thereof.

  公式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R6、R7和Z如规范中定义；其制药组合物；以及使用方法。
• Discovery of a nonpeptidic small molecule antagonist of the human platelet thrombin receptor (PAR-1)
  作者：Philippe G Nantermet、James C Barrow、George F Lundell、Janetta M Pellicore、Kenneth E Rittle、MaryBeth Young、Roger M Freidinger、Thomas M Connolly、Cindra Condra、Jerzy Karczewski、Rodney A Bednar、Stanley L Gaul、Robert J Gould、Kris Prendergast、Harold G Selnick

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00745-4

  日期：2002.2

  The synthesis and biological evaluation of a series of nonpeptidic small molecule antagonists of the human platelet thrombin receptor (PAR-1) are described. Optimization of the 5-amino-3-arylisoxazole lead resulted in an approximate 100-fold increase in potency. The most potent of these compounds (54) inhibits platelet activation with IC50S of 90 nM against the thrombin receptor agonist peptide (TRAP) and 510 nM against thrombin as the agonist. Further, antagonist 54 fully blocks platelet aggregation stimulated by 1 nM thrombin for 10 min. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• One pot direct synthesis of β-ketoesters via carbonylation of aryl halides using cobalt carbonyl
  作者：Poongavanam Baburajan、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.087

  日期：2014.6