(+/-)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexanone | 13756-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexanone
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-2,6-dimethylcyclohexanone；2-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-cyclohexanon；2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 13756-98-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VGXUJODQPCSKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 红铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (+/-)-4-(6'-acetoxymethyl-2',6'-dimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Shunya; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1589 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxymethoxymethyl-3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 硫酸 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (+/-)-2-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。

  DOI：

  10.1039/p19900001901

文献信息

• Nerdel,F. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 720 - 735
  作者：Nerdel,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Todoroki, Yasushi; Hirai, Nobuhiro; Koshimizu, Koichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 4, p. 707 - 715
  作者：Todoroki, Yasushi、Hirai, Nobuhiro、Koshimizu, Koichi

  DOI：——

  日期：——
• 8′,8′-Difluoro- and 8′,8′,8′-trifluoroabscisic acids as highly potent, long-lasting analogues of abscisic acid
  作者：Yasushi Todoroki、Nobuhiro Hirai、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00693-n

  日期：1995.2

  Racemic 8',8'-difluoroabscisic acid (difluoro-ABA) and 8',8',8'-trifluoroabscisic acid (trifluoro-ABA) were synthesized as highly potent, long-lasting analogues of abscisic acid (ABA). The individual optical isomers were obtained by optical resolution of the racemic mixture by HPLC with a chiral column. (+)-8',8'-Difluoro-ABA and (+)-8',8',8'-trifluoro-ABA inhibited the elongation of rice seedlings six and 30 times more strongly, respectively, than (+)-ABA. These analogues also showed double the (+)-ABA-induced inhibition of lettuce seed germination. In causing stomatal closure and inhibiting the induction of alpha-amylase by gibberellin A(3), these analogues were equally as effective as ( +)-ABA. The high activity in the assays over a long period suggested that the metabolism of difluoro- and trifluoro-ABAs was delayed. (-)-Enantiomers were equal to, or weaker than(-)-ABA in the assays.
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-perrottetianal A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19900001901

  日期：——

  from an optically active Wieland–Miescher ketone analogue. The ethylene glycol monoacetal of the starting material was converted into the trans-decalone containing the required C-5 and -8a reactant groups via an eight-step reaction sequence. After introduction of a methyl group and then transformation of the angular hydroxymethyl functionality to the protected aldehyde group, an additional α,β-unsaturated

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。