2-乙基-4-苯基喹啉 | 10352-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-4-苯基喹啉
• 英文名称: 2-ethyl-4-phenylquinoline
• CAS: 10352-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: DSMQRYGYUXRHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4-苯基喹啉 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (ax,E)-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-[N-(methylsulphonyl)imino]-5-phenyl-1H-benz[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-phenylpent-1-en-3-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-乙基-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Heck反应/光化学烯烃异构化序列制备官能化喹啉

  摘要：

  描述了基于Heck反应/ UV诱导的烯烃异构化序列制备官能化喹啉的途径。该方法允许在温和和中性条件下制备喹啉，并具有宽泛的官能团耐受性。可以包括在以前的方法下不能耐受的酸敏感性官能团，并且还报道了一锅喹啉的形成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131396

文献信息

• Metal-free synthesis of quinolines by direct condensation of amides with alkynes: revelation of N-aryl nitrilium intermediates by 2D NMR techniques
  作者：Jian-Liang Ye、Ya-Nan Zhu、Hui Geng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-017-9160-1

  日期：2018.6

  anhydride/2-fluoropyridine as an activation system, the coupling reactions of secondary N-aryl amides with terminal alkynes yielded substituted quinolines in moderate to excellent yields. The reaction tolerated both electron-donating and electron-withdrawing groups at the benzamide moiety. Electron-rich aryl acetylenes served as excellent coupling partners, and aliphatic terminal alkynes such as cyclopropyl

  利用三氟甲酸酐/ 2-氟吡啶作为活化体系，仲N-芳基酰胺与末端炔烃的偶合反应以中等至优异的产率产生了取代的喹啉。该反应耐受苯甲酰胺部分的给电子基团和吸电子基团。富电子的芳基乙炔可作为出色的偶联伙伴，脂族末端炔烃（如环丙基和共轭乙烯基乙炔）也可用作反应伙伴。通过2D NMR技术（异核多键相关（HMBC），异核单量子相关（HSQC）），将腈离子作为反应性中间体进行了探测，这与Movassaghi在原位基础上提出的相反红外监测实验。基于这些结果，提出了一种合理的喹啉形成机理。
• A Tf ₂ O‐Promoted Synthesis of Functionalized Quinolines from Ketoximes and Alkynes
  作者：Weiping Zheng、Weiguang Yang、Dongping Luo、Lin Min、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801724

  日期：2019.4.23

  A new general synthesis of quinolines was developed from ketoximes and alkynes in the presence of Tf2O. It offered the first direct synthesis of quinolines by using the nitrilium salts generated in situ from a Tf2O‐promoted Beckmann rearrangement of ketoximes under very easy conditions.

  在存在Tf 2 O的情况下，由酮肟和炔烃开发了一种新的喹啉一般合成方法。它是在非常容易的情况下，利用由Tf 2 O促进的由贝克曼重排的贝克曼重排反应产生的腈盐，首次提供了喹啉的直接合成方法。情况。