3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 10490-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: Citraconic acid N-(4-nitrophenyl)imide；3-methyl-N-(4'-nitrophenyl)maleimide；3-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-pyrrole-2,5-dione；N-(4-Nitrophenyl)-citraconimid；3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 10490-21-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00820148
• 分子量: 232.196
• InChiKey: PQJJJUQTGPYSHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-N-(4'-nitrophenyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  Effects of Chirality on the Antifungal Potency of Methylated Succinimides Obtained by Aspergillus fumigatus Biotransformations. Comparison with Racemic Ones

  摘要：

  利用烟曲霉菌对马来酰亚胺进行生物转化，制备了 18 种 (3R) 和 (3R,4R) -N-苯基、N-苯基烷基和 N-芳基丁二酰亚胺，具有很高的对映选择性。这一环保、清洁、经济的过程是通过全细胞真菌生物转化方法实现的。相应的 18 种外消旋琥珀酰亚胺是通过合成方法制备的。外消旋琥珀酰亚胺和手性琥珀酰亚胺同时通过 CLSI 的微流稀释法对一组具有临床重要性的人类机会致病真菌进行了测试。手性琥珀酰亚胺的抗真菌活性高于相应的外消旋琥珀酰亚胺，其活性差异已通过统计方法确定。开发手性药物的瓶颈在于如何通过低成本程序获得高对映体过量的药物。本文介绍的结果实现了这两个目标，为开发不对称琥珀酰亚胺作为新的抗真菌药物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.3390/molecules18055669
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-methyl-4-(4-nitrophenylamino)-4-oxo)but-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.111 g的产率得到3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides

  摘要：

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。

  DOI：

  10.3906/kim-1203-34

文献信息

• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。
• Synthesis and Photolysis of Hexahydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrazole derivatives
  作者：Naoufel Ben Hamadi、Nesrine Louhichi、Moncef Msaddek

  DOI：10.3184/030823407x255515

  日期：2007.10

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 2-diazopropane 1 with N-arylcitraconimides and N-arylmaleimides 2, at −78°C, has led to monoadducts 3. The same addition of 2-diazopropane with maleimide 4, has led to a new and unexpected Δ3-1,3,4-oxadiazoline 5. Irradiation of the pyrazolines 3 led to clean extruction of nitrogen to give the cyclopropanes 6.

  2-重氮丙烷 1 与 N-芳基柠康酰亚胺和 N-芳基马来酰亚胺 2 在 -78°C 下的 1,3-偶极环加成生成单加合物 3。 2-重氮丙烷与马来酰亚胺 4 的相同加成产生了新的和出乎意料的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉 5。吡唑啉 3 的辐照导致氮的清洁挤出，得到环丙烷 6。
• Citraconimide (co)polymers and curing with anionic catalyst
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0495545A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  A process for the preparation of a (co)polymer containing at least one unit derived from a citraconimide by curing curable composition comprising at least one substituted or unsubstituted citraconimide and a sufficient amount of an anionic curing catalyst to convert at least 10% of the citraconic alkyl groups on the citraconimide units to alkylene bridges; at a temperature above the melting point of the citraconimide unit and the product of that curing process, are disclosed. The invention also relates to the cured oligomers and articles of manufacture embodying them. These novel, cured oligomers are thermoplastic and offer several advantageous properties.

  本发明公开了一种制备含有至少一个源自柠康亚胺的单元的（共）聚合物的工艺，其方法是在高于柠康亚胺单元熔点的温度下，固化可固化组合物，该组合物包括至少一个取代或未取代的柠康亚胺和足量的阴离子固化催化剂，以将柠康亚胺单元上至少 10%的柠康烷基转化为亚烷基桥。本发明还涉及固化后的低聚物及其制造品。这些新型固化低聚物是热塑性的，具有多种优势特性。
• Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1139 - 1143
  作者：Molchanov、Stepakov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 899 - 903
  作者：Molchanov、Stepakov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——