(Z)-(2-methyl-4-(4-nitrophenylamino)-4-oxo)but-2-enoic acid | 80818-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-methyl-4-(4-nitrophenylamino)-4-oxo)but-2-enoic acid
• 英文别名: N-p-nitrophenylcitraconamic acid；(Z)-2-methyl-4-(4-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 80818-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: BJOOQFOBUHVCBQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-methyl-4-(4-nitrophenylamino)-4-oxo)but-2-enoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-3-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides

  摘要：

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。

  DOI：

  10.3906/kim-1203-34
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 4-硝基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(Z)-(2-methyl-4-(4-nitrophenylamino)-4-oxo)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides

  摘要：

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。

  DOI：

  10.3906/kim-1203-34

文献信息

• The action of amines on citraconic anhydride. X-Ray crystal structure of (Z)-2-methyl-3-pyrrolidinocarbonylpropenoic acid
  作者：Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd、John Aupers、Peter F. Lindley

  DOI：10.1039/p19810002890

  日期：——

  The reaction of citraconic anydride with 15 primary and secondary amines gave mixtures of isomeric citraconamic acids (2) and (3), in which the former predominated. The more abundant isomers rearranged to the thermodynamically stable N-substituted (Z)-2-methyl-3-carbamoylpropenic acids (3) on warming. The structure of the pyrrolidide (3q) was confirmed by X-ray analysis. An unsuccessful attempt to

  柠康酸与15种伯胺和仲胺的反应得到了异丁烯二酸（2）和（3）的混合物，其中前者占主导地位。变暖时，更丰富的异构体重排为热力学稳定的N-取代的（Z）-2-甲基-3-氨基甲酰基丙烯酸（3）。通过X射线分析确认了吡咯烷化物（3q）的结构。描述了将吡咯烷化物转化为4-甲基-6-吡咯烷酮-1，3-恶嗪-2-酮（7）的失败尝试。