2-azidoethyl trifluoromethanesulfonate | 85756-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 85756-52-1
• 化学式: C₃H₄F₃N₃O₃S
• 分子量: 219.144
• InChiKey: ICFYJRZEAUCLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[18F]fluoroethylazide
  参考文献：
  名称：

  新型高亲和力18F标记的PSMA配体的合成及临床前评价，用于通过PET成像检测前列腺癌。

  摘要：

  目的当前通过正电子发射断层扫描（PET）对PSMA阳性前列腺癌的临床成像主要具有68Ga标记的示踪剂，特别是[68Ga] Ga-PSMA-HBED-CC。在临床和后勤方面，氟18更长的半衰期提供了优于Ga-68的显着优势。我们旨在开发标记有氟18的高亲和力PSMA抑制剂，作为前列腺癌的替代示踪剂。方法从Glu-脲-Lys PSMA结合部分合成了六种三唑基苯基脲及其炔烃前体。使用LNCaP细胞在竞争性结合测定中确定PSMA亲和力。在炔烃与[18F]氟乙基叠氮化物之间进行Cu（I）催化的点击反应后，分离出[18F]三唑。在带有LNCaP肿瘤的裸鼠中评估了18F标记的化合物，并将其与[68Ga] Ga-PSMA-HBED-CC和[18F] DCFPyL进行了比较。在注射后（pi）分别于注射后1小时，2小时和4小时，对两个具有最高成像来源肿瘤摄取和最高PSMA亲和力的示踪剂进行生物分布研究，并共同给药PMPA以确定摄取是否为PSMA

  DOI：

  10.1007/s00259-016-3556-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 2-叠氮基乙醇 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azidoethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  一种头孢菌素化合物，其公式为：##STR1##，其中R.sup.1是一个具有以下公式的基团：##STR2##，在该基团中R.sup.5是氨基或受保护的氨基，R.sup.6是氢，低级烷基，低级烯基，低级炔基，羧酸（低级）烷基，受保护的羧酸（低级）烷基，环（低级）烷基或环（低级）烯基，且Z是CH或N；R.sup.2是氢，苯基，可能带有低级烷基的吡啶基，或腈基；R.sup.3是羧酸或受保护的羧酸；以及药用可接受的盐。

  公开号：

  US04871730A1

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• Reversal of Tabun Toxicity Enabled by a Triazole‐Annulated Oxime Library—Reactivators of Acetylcholinesterase
  作者：Zrinka Kovarik、Jarosław Kalisiak、Nikolina Maček Hrvat、Maja Katalinić、Tamara Zorbaz、Suzana Žunec、Carol Green、Zoran Radić、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Palmer Taylor

  DOI：10.1002/chem.201805051

  日期：2019.3.15

  and for post‐exposure treatment is a continued challenge. In this study, we analyzed the reactivation potency of 111 novel nucleophilic oximes mostly synthesized using the CuAAC triazole ligation between alkyne and azide building blocks. We identified several oximes with significantly improved in vitro reactivating potential for tabun‐inhibited human AChE, and in vivo antidotal efficacies in tabun‐exposed

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种降解神经递质乙酰胆碱的酶，当被有机磷化合物（OPs）（例如神经毒剂和杀虫剂）共价抑制时，可以被肟重新激活。然而，由于标准吡啶鎓醛肟肟解毒剂的低活化作用，塔邦仍然是最危险的神经制剂之一。因此，寻找最佳的活化剂来预防塔宾毒性和进行暴露后治疗仍然是一个挑战。在这项研究中，我们分析了炔烃和叠氮化物结构单元之间主要通过CuAAC三唑连接而合成的111种新型亲核肟的活化潜能。我们鉴定了几种肟，它们在禁忌暴露的人AChE中具有显着提高的体外再激活潜力，并且在禁忌暴露的小鼠中具有体内解毒作用。
• 6- and
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05021566A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  Disclosed are 6- and 6,6-disubstituted-3-substituted-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carbo xylic acids (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen (both are not hydrogen at the same time), substituted and unsubstituted: alkyl, aryl and aralkyl; X is halo, oxygen (the 2-3 bond is saturated and the species I exists as carboxylate salt or ester), or --OR wherein R is, inter alia, acyl, alkyl, or aralkyl. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  公开了6-和6,6-二取代-3-取代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸（I）：其中R.sup.1和R.sup.2是，包括但不限于，独立选择自羟基（两者同时不是氢）的羟基，取代和未取代的：烷基，芳基和芳基烷基；X是卤素，氧（2-3键饱和且物种I存在为羧酸盐或酯），或--OR其中R是，包括但不限于，酰基，烷基或芳基烷基。这类化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还公开了制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和在需要抗生素效果时给予这类化合物和组合物的治疗方法。
• 6-(1-Hydroxyethyl)-3-substituted-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-en-7-one-2-ca
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04318912A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  Disclosed are 6-(1'-hydroxyethyl)-3-substituted-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-car boxylic acids(I): ##STR1## wherein X is halo, oxygen (the 2-3 bond is saturated and the species I exists as the carboxylate salt or ester), or --OR wherein R is, inter alia, acyl, alkyl or aralkyl. Such compounds and their O- and carboxyl derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  揭示了6-(1'-羟乙基)-3-取代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸(I)：其中X是卤素、氧（2-3键饱和，且该物种I存在为羧酸盐或酯），或--OR其中R是酰基、烷基或芳基烷基等。这些化合物及其O-和羧基衍生物可用作抗生素。还公开了制备这类化合物的方法、包含这类化合物的药物组合物以及在需要抗生素效果时给予这类化合物和组合物的治疗方法。