3-bromo-4,4-dimethoxybutyronitrile | 13086-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4,4-dimethoxybutyronitrile
• 英文别名: 3-Bromo-4,4-dimethoxybutanenitrile；3-bromo-4,4-dimethoxybutanenitrile
• CAS: 13086-02-7
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 208.055
• InChiKey: YILWUHGUNNOJMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,4-dimethoxybutyronitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-Cyano-acrolein-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies starting from β-Cyanopropionaldehyde. III. The Synthesis of β-Cyanoacrolein

  摘要：

  在碳酸钙存在下对β-氰丙醛二甲缩醛进行溴化，得到α-溴-β-氰丙醛二甲缩醛。然后在 -5 至 0°C 的温度下用 10%的醇钾进行脱氢溴化，这样就能以高产率得到 β-氰基丙醛二甲基缩醛。乙缩醛水解后得到淡绿色液体的游离醛。使用 α-氯-β-氰基丙醛二甲缩醛也进行了类似的研究。另一方面，β-氰基丙醛与二氧化硒的直接脱氢生成法制备了 β-氰基丙烯醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1519
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁腈 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-bromo-4,4-dimethoxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies starting from β-Cyanopropionaldehyde. III. The Synthesis of β-Cyanoacrolein

  摘要：

  在碳酸钙存在下对β-氰丙醛二甲缩醛进行溴化，得到α-溴-β-氰丙醛二甲缩醛。然后在 -5 至 0°C 的温度下用 10%的醇钾进行脱氢溴化，这样就能以高产率得到 β-氰基丙醛二甲基缩醛。乙缩醛水解后得到淡绿色液体的游离醛。使用 α-氯-β-氰基丙醛二甲缩醛也进行了类似的研究。另一方面，β-氰基丙醛与二氧化硒的直接脱氢生成法制备了 β-氰基丙烯醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1519

文献信息

• Synthetic Studies Starting from β-Cyanopropionaldehyde. IV. Reactions of β-Cyanoacrolein
  作者：Sadayoshi Satsumabayashi、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.40.2872

  日期：1967.12

  The reactions of β-cyanoacrolein or its dimethyl acetal were investigated. Various new compounds were prepared by the application of several basic reactions, namely, oxidation, reduction, addition, and others. Moreover, β-cyanoacrolein was found to react as a dienophile or as a diene in Diels-Alder reactions. In the reaction with butadiene, isoprene, and 1, 3-pentadiene, cyanotetrahydrobenzaldehyde

  研究了β-氰基丙烯醛或其二甲基乙缩醛的反应。通过应用几种基本反应，即氧化、还原、加成等，制备了各种新化合物。此外，发现 β-氰基丙烯醛在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体或作为二烯反应。在与丁二烯、异戊二烯和1,3-戊二烯的反应中，得到氰基四氢苯甲醛衍生物。当使用乙基乙烯基醚或丁基乙烯基醚作为亲二烯体时，制备出二氢吡喃衍生物；该吡喃用稀盐酸水解成2-氰基戊二醛。
• Victory, Pedro; Alvarez-Larena, Angel; Barbera, Eduardo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 4, p. 631 - 674
  作者：Victory, Pedro、Alvarez-Larena, Angel、Barbera, Eduardo、Batllori, Xavier、Borrell, Jose I.、Cordoba, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies starting from β-Cyanopropionaldehyde. III. The Synthesis of β-Cyanoacrolein
  作者：Shinichi Motoki、Sadayoshi Satsumabayashi、Takashi Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.39.1519

  日期：1966.7

  β-Cyanopropionaldehyde dimethyl acetal was brominated in the presence of calcium carbonate to give α-bromo-β-cyanopropionaldehyde dimethyl acetal. This was then dehydro-brominated with 10% alcoholic potash at −5 to 0°C, β-cyanoacrolein dimethyl acetal was thus obtained in a high yield. Free aldehyde of a light green liquid was given by the hydrolysis of the acetal. A similar procedure using α-chloro-β-cyanopropionaldehyde dimethyl acetal was also examined. On the other hand, β-cyanoacrolein was prepared by the direct dehydro-genation of β-cyanopropionaldehyde with selenium dioxide.

  在碳酸钙存在下对β-氰丙醛二甲缩醛进行溴化，得到α-溴-β-氰丙醛二甲缩醛。然后在 -5 至 0°C 的温度下用 10%的醇钾进行脱氢溴化，这样就能以高产率得到 β-氰基丙醛二甲基缩醛。乙缩醛水解后得到淡绿色液体的游离醛。使用 α-氯-β-氰基丙醛二甲缩醛也进行了类似的研究。另一方面，β-氰基丙醛与二氧化硒的直接脱氢生成法制备了 β-氰基丙烯醛。