β-Cyano-acrolein-dimethylacetal | 13264-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-Cyano-acrolein-dimethylacetal
• 英文别名: β-Cyanoacrolein-dimethylacetal；1-Cyano-2-dimethoxymethyl-ethen；4,4-Dimethoxybut-2-enenitrile
• CAS: 13264-71-6
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: ZUKUXTOXNDRTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Cyano-acrolein-dimethylacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-氨基丁醛二甲缩醛
  参考文献：
  名称：

  从β-氰基丙醛开始的合成研究。四、β-氰基丙烯醛的反应

  摘要：

  研究了β-氰基丙烯醛或其二甲基乙缩醛的反应。通过应用几种基本反应，即氧化、还原、加成等，制备了各种新化合物。此外，发现 β-氰基丙烯醛在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体或作为二烯反应。在与丁二烯、异戊二烯和1,3-戊二烯的反应中，得到氰基四氢苯甲醛衍生物。当使用乙基乙烯基醚或丁基乙烯基醚作为亲二烯体时，制备出二氢吡喃衍生物；该吡喃用稀盐酸水解成2-氰基戊二醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2872
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁腈 在 溴 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 β-Cyano-acrolein-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies starting from β-Cyanopropionaldehyde. III. The Synthesis of β-Cyanoacrolein

  摘要：

  在碳酸钙存在下对β-氰丙醛二甲缩醛进行溴化，得到α-溴-β-氰丙醛二甲缩醛。然后在 -5 至 0°C 的温度下用 10%的醇钾进行脱氢溴化，这样就能以高产率得到 β-氰基丙醛二甲基缩醛。乙缩醛水解后得到淡绿色液体的游离醛。使用 α-氯-β-氰基丙醛二甲缩醛也进行了类似的研究。另一方面，β-氰基丙醛与二氧化硒的直接脱氢生成法制备了 β-氰基丙烯醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1519

文献信息

• Photochemistry. X. Photolysis of Tetrazolo [1, 5-b] pyridazines
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.21.2517

  日期：——

  Photolysis of 3-azidopyridazine, i.e., tetrazolo [1, 5-b] pyridazine (I) was examined. Unsubstituted and methyl-substituted compounds (Ia-d) afforded 3-cyanocyclopropenes (III). On the other hand, 6-methoxy compound (Ie) gave the triene (IV) and the ethylene (V and VI). These compounds are considered to be formed via the diazo intermediates (VIII) and the carbenes (X).

  研究了 3-叠氮哒嗪，即四唑并 [1, 5-b] 哒嗪（I）的光解作用。未取代和甲基取代的化合物（Ia-d）生成了 3-氰基环丙烯（III）。另一方面，6-甲氧基化合物（Ie）产生了三烯（IV）和乙烯（V 和 VI）。这些化合物被认为是通过重氮中间体 (VIII) 和碳烯 (X) 形成的。