2-bromo-1-¹³C-phenylethanone | 622787-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-¹³C-phenylethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-13C-acetophenone；2-bromo-1-phenyl(113C)ethanone
• CAS: 622787-74-0
• 化学式: C₈H₇BrO
• 分子量: 200.036
• InChiKey: LIGACIXOYTUXAW-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-¹³C-phenylethanone 在 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 十二羰基三钌 、 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0~220.0 ℃ 、5.47 MPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 1-(2-phenyl(213C)ethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的扩环-羰基化反应区域选择性合成哌啶酮。显着的钴和/或钌羰基催化的重排和环化反应

  摘要：

  由羰基钴催化的吡咯烷的羰基化导致哌啶酮的形成。在大多数情况下，该反应是区域特异性的，当羰基钌作为第二催化剂存在时，产物的产率会增加。双催化体系 [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] 可用于杂环氮酮 ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] 在 72- 93% 的产率。2,6-二甲基哌啶基酮的一种不寻常的金属催化环化反应以 86-94% 的产率提供了 5,6,7,8-四氢茚茚

  DOI：

  10.1021/ja00044a010
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-bromo-1-¹³C-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三组分反应：多次CC键裂解和重组

  摘要：

  出现了意想不到的三组分铁催化反应，该反应包括两个组分中的C–C键断裂以及三倍于环丙烷形成和开环的反应。目前的反应为高产率合成环戊二烯提供了前所未有的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol4014552

文献信息

• Photolysis of α-Azidoacetophenones:  Direct Detection of Triplet Alkyl Nitrenes in Solution
  作者：Pradeep N. D. Singh、Sarah M. Mandel、Rachel M. Robinson、Zhendong Zhu、Roberto Franz、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdóttir

  DOI：10.1021/jo034674e

  日期：2003.10.1

  of triplet alkyl nitrenes in fluid solution by laser flash photolysis of alpha-azido acetophenone derivatives, 1. Alphazides 1 contain an intramolecular triplet sensitizer, which ensures formation of the triplet alkyl nitrene by bypassing the singlet nitrene intermediate. At room temperature, azides 1 cleave to form benzoyl and methyl azide radicals in competition with triplet energy transfer to form

  我们报告了通过α-叠氮基苯乙酮衍生物的激光闪光光解法对液体溶液中的三重态烷基氮的首次检测。1。叠氮化物1包含分子内三重态敏化剂，可通过绕过单重态氮烯中间体确保三重态烷基氮的形成。在室温下，叠氮化物1裂解形成苯甲酰基和叠氮化物自由基，与三重态能量转移竞争形成三重态烷基氮。主要的光产物3是由于三重烷基亚硝基被苯甲酰基所拦截而产生的。三线态烷基腈中间体也被分子氧捕获，得到相应的2-硝基苯基乙酮。1的激光闪光光解表明，三线态烷基腈具有约300 nm的吸收。通过在氩气基质中获得它们的UV和IR光谱，进一步表征了三线态烷基氮烯。（13）C和（15）N同位素标记研究使我们能够表征1201 cm（-）（1）处的丁腈中间体的CN延伸。