2-氨基-5-(4-甲基苯基)-3-呋喃甲腈 | 26454-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-甲基苯基)-3-呋喃甲腈
• 英文名称: 2-amino-5-(p-tolyl)furan-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-(4-methylphenyl)furan-3-carbonitrile
• CAS: 26454-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00477075
• 分子量: 198.224
• InChiKey: GMZCUKLVBYGBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-甲基苯基)-3-呋喃甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclopropanecarboxylic acid (6-p-tolyl-furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  4-Acylamino-6-arylfuro [2,3-d] pyrimidines：有效的和选择性的糖原合酶激酶-3抑制剂。

  摘要：

  呋喃[2,3-d]嘧啶GSK-3命中化合物1叠加在传统吡唑并[3,4-c]哒嗪GSK-3抑制剂2的X射线晶体结构上的模型研究导致鉴定出4 -酰基氨基-6-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶模板3。基于模板3的类似物的合成产生了许多有效的和选择性的GSK-3beta抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是间吡啶类似物24。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.064
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基]丙二腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-5-(4-甲基苯基)-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  4-Acylamino-6-arylfuro [2,3-d] pyrimidines：有效的和选择性的糖原合酶激酶-3抑制剂。

  摘要：

  呋喃[2,3-d]嘧啶GSK-3命中化合物1叠加在传统吡唑并[3,4-c]哒嗪GSK-3抑制剂2的X射线晶体结构上的模型研究导致鉴定出4 -酰基氨基-6-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶模板3。基于模板3的类似物的合成产生了许多有效的和选择性的GSK-3beta抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是间吡啶类似物24。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.064

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Dehydrocyanation and [3+2] Cyclo­addition Reactions of Phenacylmalononitriles: Regioselective Synthesis of Functionalized 4-Benzoyl-5-cyanopyrazoles under Mild Conditions
  作者：Issa Yavari、Omid Khaledian

  DOI：10.1055/s-0039-1691591

  日期：2020.5

  A novel copper-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction with concomitant in situ generation of benzoylacrylonitriles and nitrile imines from phenacylmalononitriles and hydrazonoyl chlorides, respectively, is reported. The reaction was performed using copper(I) chloride as catalyst and N-methylimidazole as a clean complexing agent/weak base to afford the functionalized 4-benzoyl-5-cyanopyrazoles in moderate

  报道了一种新颖的铜催化的[3 + 2]环加成反应，并伴随地分别从苯甲酰基丙二腈和酰氯生成苯甲酰基丙烯腈和腈亚胺。使用氯化铜（I）作为催化剂并且使用N-甲基咪唑作为清洁的络合剂/弱碱进行反应，以在环境条件下以中等至良好的产率和优异的区域选择性提供官能化的4-苯甲酰基-5-氰基吡唑。该方法可快速获得各种高度官能化的4-苯甲酰基-5-氰基吡唑。
• Synthesis and biological assessment of diversely substituted furo[2,3-b]quinolin-4-amine and pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-amine derivatives, as novel tacrine analogues
  作者：Carla Martins、M. Carmo Carreiras、Rafael León、Cristóbal de los Ríos、Manuela Bartolini、Vincenza Andrisano、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Enrique Gálvez、Manuela García、Javier Egea、Abdelouhaid Samadi、Mourad Chioua、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.038

  日期：2011.12

  The synthesis and pharmacological analyses of a number of furo[2,3-b]quinolin-4-amine, and pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-amine derivatives are reported. Thus, we synthesized diversely substituted tacrine analogues 1–11 and 12–16 by Friedländer-type reaction of readily available o-amino(furano/pyrrolo)nitriles with suitable and selected cycloalkanones. The biological evaluation of furanotacrines 1–11 and

  报道了许多呋喃并[2,3 - b ]喹啉-4-胺和吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺衍生物的合成和药理学分析。因此，我们合成了不同地取代的他克林的类似物1 - 11和12 - 16由容易获得的德兰德型反应ø -氨基（呋喃/吡咯）与合适的和选定的环烷酮腈。的生物学评价furanotacrines 1 - 11和pyrrolotacrine 13表明，这些都是很好的，在微摩尔范围内，和丁酰胆碱酯酶的高度选择性抑制剂。在呋喃诺那林中组中，最有趣的抑制剂是2-（对甲苯基）-5,6,7,8-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-4-胺（3）[IC 50（eqBuChE）= 2.9±0.4μM ; IC 50（hBuChE）= 119±15μM]。相反，吡咯烷酮 12和14被证明对两种胆碱酯酶具有中等等价性，分别是1,2-二苯基-5,6,7,8-四氢-1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹啉-4-胺（12）。对两种酶的抑制作用最强[IC
• One-Pot Synthesis of Substituted 2-Amino-3-Furonitriles
  作者：Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh、Zinat Gordi

  DOI：10.3184/030823408x356314

  日期：2008.10

  Solvent-free reaction of substituted α-haloketones with malononitrile in the presence of diethylamine provides an efficient one-pot synthesis of 2-amino-5-aryl (alkyl)-3-furonitriles in high yield.

  在二乙胺存在下，取代的 α-卤酮与丙二腈进行无溶剂反应，可高效地一次合成 2-氨基-5-芳基（烷基）-3-呋喃腈，产量高。
• An Approach to the Synthesis of Novel Dihydroindoles Bearing Electron-Withdrawing Groups at C-2 Position
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Masaru Takasu、Eiichi Masumoto、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.3987/com-13-s(s)21

  日期：——

  The synthesis of novel dihydroindoles 8a-d and 9a-d bearing electron-withdrawing groups at C-2 position is presented. The key step of this approach is an efficient intramolecular Diels-Alder reaction of N-alkenylated 2-amino-3-furancarbonitriles 4a-d and 5a-d.
• Synthesis of Dihydroindoles and Tetrahydroquinolines by the Intramolecular Diels-Alder Reaction of N-Alkenylated 2-Acylamino-3-furancarbonitriles
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Yoshimichi Koutake、Eiichi Masumoto、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.3987/com-10-11936

  日期：——

  An approach to dihydroindoles and tetrahydroquinolines from N-alkenylated 2-acylamino-3-furancarbonitriles via a [4 + 2] cycloaddition reaction is described. Thermal treatment of N-alkenylated 2-acylamino-3-furancarbonitriles 5a-d, 6a-d, 9a-d, and 10a-d, which were prepared from 2-acylamino-3-furancarbonitriles 3a-d and/or 4a-d and 4-bromo-1-butene and/or 5-bromo-1-pentene, caused an intramolecular Diels-Alder reaction to give the corresponding dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives 7a-d, 8a-d, 11a-d, and 12a-d. This method has the advantage of easier work-up procedure.