2-氨基-5-(4-甲基苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑 | 84138-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-甲基苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 5-(4-甲基苯氧基)甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-[(4-methylphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5-(4-methylphenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 84138-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01043766
• 分子量: 221.283
• InChiKey: CTCPPJXVAHAECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208℃
• 沸点：
  421.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-甲基苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-[(4-methylphenoxy)methyl]-5-chloro-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  室温研磨合成2-(5-(芳氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基)-N-芳基乙酰胺

  摘要：

  2-氯-N-芳基乙酰胺与5-(芳氧基甲基)-1,3反应高效合成15种2-(5-(芳氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基)-N-芳基乙酰胺,4-噻二唑-2-硫醇在室温下无溶剂条件下通过研磨。与传统加热相比，该方法的主要优点是反应时间短、收率高、后处理简单和环境友好。

  DOI：

  10.1080/10426500903299901
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(4-Methylphenoxy)acetyl]amino]thiourea 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-氨基-5-(4-甲基苯氧基甲基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• Michael additions of dihydropyrimidines and 2-amino-1,3,4-thiadiazoles to α,β-ethylenic compounds: using polyethylene glycols as a green reaction media
  作者：Xicun Wang、Zhengjun Quan、Zhang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.108

  日期：2007.8

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive, non-toxic, and effective medium for the Michael additions of 3,4-dihydropyrimidines to α,β-ethylenic compounds to provide N3-functionalized dihydropyrimidines in the presence of K2CO3 as the catalyst. Under similar reaction conditions, 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles reacted with methyl acrylate to give unexpected products 5H,6H-[1

  发现聚乙二醇（PEG）是廉价的，无毒且有效的介质，用于在K 2 CO存在下将3,4-二氢嘧啶迈克尔加成至α，β-烯键化合物以提供N 3-官能化的二氢嘧啶3作为催化剂。在相似的反应条件下，2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑与丙烯酸甲酯反应生成意外的产物5 H，6 H- [1,3,4]噻二唑并[1,2- a ]嘧啶通过串联迈克尔加成反应和分子内环化反应得到-7-ones。
• One-Pot Synthesis of Phenylallyl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Wei-Peng Chen、Xiao-Qiang Wang、Jian-Lin Ge

  DOI：10.1080/10426500701407441

  日期：2007.9.13

  unsymmetrical ureas were synthesized in a one-pot procedure by reactions of cinnamoyl isocyanate, which was prepared from cinnamoyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions

  通过Curtius重排由肉桂酰叠氮化物制备的肉桂酰异氰酸酯与各种芳香胺，2-氨基-5-芳基-1,3,4反应在一锅法中合成了一系列苯基烯丙基取代的不对称脲-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1H NMR）数据表征。
• A NEW ROUTE TO 2-(5-ARYL-2-FUROYLAMIDO)-5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Yuxia Da

  DOI：10.1081/scc-120003160

  日期：2002.1

  ABSTRACT The 2-(5-aryl-2-furoylamido)-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 4 1–18 are synthesized by the reaction of 5-aryl-2-furoic acids 1 with phenylsulfonyl chloride and 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 3 under phase transfer catalysis.

  摘要 2-(5-芳基-2-呋喃酰胺基)-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 4 1–18 是通过 5-芳基-2-呋喃酸 1 与苯磺酰氯和 2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 3 在相转移催化下。
• Synthesis of Benzofuryl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Yony-Xi Chen、Wei-Peng Chen、Qi Ding

  DOI：10.1080/10426500802176689

  日期：2009.2.3

  2-benzofuryl substituted unsymmetrical ureas were synthesized by reactions of benzofuroyl isocyanate, which was prepared from benzofuroyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-(benzo-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole, and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3, 4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction

  由苯并呋喃酰叠氮化物经库尔提斯重排制备的苯并呋喃酰异氰酸酯与各种芳香胺、2-氨基-5-(苯并-2-呋喃基)-1,3反应合成了一系列2-苯并呋喃基取代的不对称脲， 4-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3, 4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1 H NMR）数据表征。
• SYNTHESIS OF<i>N</i>-(5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)-<i>N</i>′-(5-ARYL-2-FUROYL)-THIOUREAS UNDER PHASE TRANSFER CATALYSIS
  作者：Xicun Wang、Zheng Li、Ya Tu、Yuxia Da

  DOI：10.1081/scc-120003161

  日期：2002.1

  ABSTRACT The N-(5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N′-(5-aryl-2-furoyl)-thioureas (41–15 ) are synthesized by the reaction of 5-aryl-2-furoyl chlorides 1 with ammonium thiocyanate and 2-amino-5-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazoles 3 under phase transfer catalysis.

  摘要 N-(5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-(5-芳基-2-呋喃酰基)-硫脲 (41–15 ) 是由 5-芳基反应合成的-2-呋喃酰氯 1 与硫氰酸铵和 2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑 3 在相转移催化下。