2,6-二(1-甲基苯并咪唑-2-基)-1H-吡啶-4-酮 | 533928-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,6-二(1-甲基苯并咪唑-2-基)-1H-吡啶-4-酮
• 中文别名: 4-羟基-2,6-双(1-甲基苯并咪唑-2-)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(1'-methyl-benzimidazol-2'-yl)-4-hydroxypyridine
• 英文别名: 2,6-bis(N-methylbenzimidazol-2'-yl)-4-hydroxypyridine；2,6-bis(1-methyl-2-benzimidazolyl)pyridine-4-ol；2,6-Bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-4-ol；2,6-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 533928-74-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O
• 分子量: 355.399
• InChiKey: MEOBATHMTGFVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282 °C
• 沸点：
  752.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(1-甲基苯并咪唑-2-基)-1H-吡啶-4-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-bis(1'-methyl-benzimidazol-2-yl)-4-ethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  金属超分子聚合物的合成和光学性质。

  摘要：

  诸如Zn2 +的金属离子与利用2,6-双（1'-甲基苯并咪唑基）吡啶配体的二位低分子量共轭单体之间的金属配体相互作用导致形成具有有趣光学性质的超分子共轭聚合物。

  DOI：

  10.1039/b410734a
• 作为产物：
  描述：

  白屈菜酸 在 ammonium hydroxide 、 磷酸 作用下， 生成 2,6-二(1-甲基苯并咪唑-2-基)-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal-healable and shape memory metallosupramolecular poly(n-butyl acrylate-co-methyl methacrylate) materials

  摘要：

  基于金属超分子聚合物的热诱导形状记忆和自愈效应得以实现。

  DOI：

  10.1039/c4ra02843k

文献信息

• “Janus-type” Ruthenium Complex Bearing Both Phosphonic Acids and Pyrene Groups for Functionalization of ITO and HOPG Surfaces
  作者：Li Yang、Hiroaki Ozawa、Mayuko Koumoto、Kai Yoshikawa、Mariko Matsunaga、Masa-aki Haga

  DOI：10.1246/cl.140979

  日期：2015.2.5

  A novel Janus-type ruthenium complex bearing both phosphonic acid and pyrene groups was tethered to both ITO and HOPG surfaces in different tethering modes. On the ITO surface, the phosphonic groups were selectively attached to the ITO, resulting in the hydrophobic surface because of the exposed pyrene groups on the top. On the other hand, on the HOPG surface, pyrene groups interacted with the HOPG surface through noncovalent interaction, resulting in a hydrophilic surface exposing phosphonic acid groups. This selectivity makes it possible to fabricate redox-active ruthenium complex and graphene composite by layer-by-layer growth of molecular units.

  一种新型含膦酸和芘基团的Janus型钌配合物，以不同的接枝方式分别接枝到ITO和HOPG表面。在ITO表面，膦酸基团选择性地吸附在ITO上，由于暴露在外的芘基团，形成了疏水表面。另一方面，在HOPG表面，芘基团通过非共价相互作用与HOPG表面发生作用，使得膦酸基团暴露在外，形成了亲水表面。这种选择性使得通过逐层生长分子单元的方式，制备含有氧化还原活性的钌配合物和石墨烯复合材料成为可能。
• Synthesis, crystal structure, electrochemical property, and antioxidant activity of copper(II) complex based on 4-butyloxy-2,6-bis(1-methyl-2-benzimidazolyl)pyridine
  作者：Rong-kai Pan、Guo-bi Li、Sheng-gui Liu、Xiao-ping Zhou、Gui-zhen Yang

  DOI：10.1007/s00706-015-1632-3

  日期：2016.7

  AbstractA new copper(II) complex [Cu(bmbp)Cl2]·DMF, where bmbp is 4-butyloxy-2,6-bis(1-methyl-2-benzimidazolyl)pyridine, was synthesized and characterized by X-ray single-crystal structure analysis. The complex crystallizes in triclinic, space group P-1 with a = 8.4551(3) Å, b = 12.8262(4) Å, c = 14.7111(5) Å, α = 64.335(3)°, β = 75.314(3)°, γ = 86.749(2)°, V = 1388.42(8) Å3, Z = 2. The Cu(II) ion adopts

  摘要合成了新的铜（II）配合物[Cu（bmbp）Cl 2 ]·DMF，其中bmbp为4-丁氧基-2,6-双（1-甲基-2-苯并咪唑基）吡啶-晶体结构分析。该复合物在三斜晶系空间群P-1中结晶，其a  = 8.4551（3）Å，b  = 12.8262（4）Å，c  = 14.7111（5）Å，α  = 64.335（3）°，β  = 75.314（3） °，γ  = 86.749（2）°，V  = 1388.42（8）埃3，ž ＝2。Cu（II）离子采用由配体的三个氮原子和两个氯原子配位的扭曲的三角双锥体几何形状。TG分析表明该配合物具有很高的热稳定性。电化学测量显示出不可逆的单电子转移过程。DPPH自由基清除试验表明，配体及其Cu（II）配合物表现出比抗坏血酸低得多的抗氧化活性。 图形概要
• Conjugated Polymer with Benzimidazolylpyridine Ligands in the Side Chain: Metal Ion Coordination and Coordinative Self-Assembly into Fluorescent Ultrathin Films
  作者：Irina Welterlich、Bernd Tieke

  DOI：10.1021/ma200126e

  日期：2011.6.14

  toluene/methanol (24:1 v/v) indicates formation of 2:1 ligand:metal ion (bis)complexes. Complex formation is accompanied by ion specific color changes (ionochromism) and quenching of the ligand fluorescence. The backbone fluorescence is partially retained. The coordinative interactions between the ligand-substituted polymer (“polytopic ligand”) and the divalent metal ions (Zn(II), Cu(II)) can be used for layer-by-layer

  新型聚苯撑共轭共聚物的合成及特性描述了-芴）主链和通过柔性间隔基团连接到主链的2,6-双（1'-甲基苯并咪唑基）吡啶（bip）配体。该共聚物是通过Pd催化的9,9-二己基芴的2,7-双pinacolatoboron酯与在2和5位带有两个ω-bip-取代的烷氧基的1,4-二溴苯衍生物的Suzuki偶联而制备的。产率为88％。该聚合物易溶于常见的有机溶剂，并显示出强烈的蓝色荧光，其最大波长为416 nm。甲苯的荧光量子产率为85％。用甲苯/甲醇（99：1 v / v）中的氯化锌和甲苯/甲醇（24：1 v / v）中的高氯酸亚铁对聚合物进行UV / vis滴定，表明形成了2：1的配体：金属离子（bis）复合体。复合物的形成伴随着离子特异性颜色的变化（电致变色）和配体荧光的猝灭。主链荧光被部分保留。配位体取代的聚合物（“多位配位体”）和二价金属离子（Zn（II），Cu（II））之间的配位相互作用可
• Thermal-healable and shape memory metallosupramolecular poly(n-butyl acrylate-co-methyl methacrylate) materials
  作者：Zhenhua Wang、Wenru Fan、Rui Tong、Xili Lu、Hesheng Xia

  DOI：10.1039/c4ra02843k

  日期：——

  Thermal-induced shape memory and healing based on a metallosupramolecular polymer were realized.

  基于金属超分子聚合物的热诱导形状记忆和自愈效应得以实现。
• Tridentate N-Donor Palladium(II) Complexes as Efficient Coordinating Quadruplex DNA Binders
  作者：Eric Largy、Florian Hamon、Frédéric Rosu、Valérie Gabelica、Edwin De Pauw、Aurore Guédin、Jean-Louis Mergny、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1002/chem.201102300

  日期：2011.11.18

  stacking and base coordination) of palladium and platinum complexes were investigated by ESI‐MS and UV/Vis spectroscopy experiments, which all revealed a greater ability of palladium complexes to coordinate DNA bases. In contrast, platinum compounds tend to predominantly bind to quadruplex DNA in their aqua form by noncoordinative interactions. Remarkably, complexes of [Pd(ttpy)] and [Pd(tMebip)] (t

  为了测试它们的G-四链体-DNA结合特性，准备了15种钯，铂和铜的配合物，它们具有5种不同的N-给体三齿（类吡啶）配体。荧光共振能量转移熔解法表明，与铂和铜相比，钯对G-四链体DNA稳定具有显着的积极作用，并且对有机配体的结构也有影响。通过ESI-MS和UV / Vis光谱实验研究了钯和铂配合物的推定结合模式（非配位π堆积和碱基配位），所有这些都表明钯配合物具有更大的协调DNA碱基的能力。相反，铂化合物倾向于通过非配位相互作用以水形式主要结合四链体DNA。值得注意的是对甲苯基吡啶-2,6-二基）双（1-甲基-1 H-苯并[d]咪唑）在室温下不到1 h即可有效地协调G-四链体结构，并且比它们的铂对应物更有效抑制癌细胞的生长。总之，这些结果表明，通过修饰金属或有机配体可以调节对G-四链体DNA的亲和力和金属络合物的结合方式。