(R)-(-)-2-{(2'R,3'S,6'S)-2'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3'-methyl-6'-pentylpiperidin-1'-yl}-2-phenylethanol | 134755-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-{(2'R,3'S,6'S)-2'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3'-methyl-6'-pentylpiperidin-1'-yl}-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3S,6S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-methyl-6-pentylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 134755-15-0
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃
• 分子量: 389.579
• InChiKey: YRCZXMFTPSJISW-SNJCGAMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-{(2'R,3'S,6'S)-2'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3'-methyl-6'-pentylpiperidin-1'-yl}-2-phenylethanol 以80%的产率得到(+/-)-Indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis from pyridines: use of new chiral 1,4-dihydropyridines in a short synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine (+)-209B

  摘要：

  通过由3-皮考啉经1,4-二氢吡啶中间体制备的手性噁唑啉的合成潜力，已经通过一条便捷的途径阐明了合成5,8-双取代吲哚里西定生物碱（+）-209B的方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000625
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methylpyridinium chloride 在 aluminum oxide 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(-)-2-{(2'R,3'S,6'S)-2'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3'-methyl-6'-pentylpiperidin-1'-yl}-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis from pyridines: use of new chiral 1,4-dihydropyridines in a short synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine (+)-209B

  摘要：

  通过由3-皮考啉经1,4-二氢吡啶中间体制备的手性噁唑啉的合成潜力，已经通过一条便捷的途径阐明了合成5,8-双取代吲哚里西定生物碱（+）-209B的方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000625

文献信息

• Asymmetric synthesis from pyridines: use of new chiral 1,4-dihydropyridines in a short synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine (+)-209B
  作者：Dino Gnecco、Christian Marazano、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1039/c39910000625

  日期：——

  The synthetic potentiality of chiral oxazolidines, prepared from 3-picoline via a 1,4-dihydropyridine intermediate, has been illustrated by an expeditious route to the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.

  通过由3-皮考啉经1,4-二氢吡啶中间体制备的手性噁唑啉的合成潜力，已经通过一条便捷的途径阐明了合成5,8-双取代吲哚里西定生物碱（+）-209B的方法。
• A Short Synthesis of Indolizidine (+)-209B from (3R,6S,8AS)-(-)-6-Methyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  作者：Joel L. Terán、Dino Gnecco、Ana M. Lumbreras、Alberto Galindo、Jorge R. Juárez、María L. Orea、Alejandro Castro、Raúl G. Enríquez、William F. Reynolds

  DOI：10.3987/com-09-11764

  日期：——

  The synthetic potential of enantiopure (3R,6S,8aS)-(-)-6-methyl-3-phenylhexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 2 is illustrated by a short synthesis of the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.