(4-chlorophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone | 29425-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)[3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanone；(4-chlorophenyl)-[3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 29425-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: RJGVGRYVHMASDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 三甲基氯硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-chloro-1,3-bis(p-chlorophenyl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  无环3-卤代1,2-二价离子对α，β-不饱和醛的高度非对映选择性和对映选择性有机催化Domino Michael / Aldol反应

  摘要：

  已经实现了3-卤代1,2-二酮与α，β-不饱和醛的第一有机催化非对映和对映选择性多米诺迈克尔/醛醇缩合反应。这种转化在两个反应伙伴上都可以耐受多种电子上不同的取代基，并可以合成具有四个非连续立体异构中心（> 20：1 dr）且产率高（69-97％）的具有挑战性的具有四个连续立体中心的环戊酮衍生物。对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol400697n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4-chlorophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的无添加剂有氧氧化：获得偶氮苯和烯酮的环氧化

  摘要：

  我们在此报道了一种通过无添加剂好氧氧化策略从氢偶氮苯制备偶氮苯的高效方法。该方法在氧气气氛下在 80 °C 下在 DMF 中顺利生成偶氮苯和杂环偶氮衍生物。它具有优异的产量、官能团耐受性和便利性。克级合成和烯酮的环氧化进一步证明了该方法的广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154132

文献信息

• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Mild and Efficient Reductive Deoxygenation of Epoxides to Olefins with Tin(II) Chloride/Sodium Iodide as a Novel Reagent
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Pathe

  DOI：10.1055/s-0034-1378821

  日期：——

  times and high yields. A highly efficient and green protocol is reported for the reductive deoxygenation of organic epoxides to olefins using tin(II) chloride/sodium iodide as a novel reagent. The reaction gives an excellent yield (85–96%) in ethanol under reflux within 2–10 minutes, without affecting other functional groups. The advantages of our method are the use of inexpensive reagents, the eco-friendly

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。
• Facile epoxidation of α, β-unsaturated ketones with urea-2,2-dihydroperoxypropane as a new oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1007/s13738-016-0980-1

  日期：2017.2

  AbstractVarious aromatic α, β-unsaturated ketones were successfully transformed into their corresponding epoxides using urea-2,2-dihydroperoxypropane as the oxygen source for the first time. The reactions were carried out under mild alkaline conditions at room temperature in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要
• SnCl4–Zn: a novel reductive system for deoxygenative coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide, and indanone carbonyl compounds to olefins
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.194

  日期：2015.3

  SnCl4–Zn complex provided a novel reductive system in the deoxygenative cross-coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide and indanone carbonyl compounds to olefins in high yield (55–86%) at reflux temperature in THF. The advantage of this reagent is inexpensive, short reaction time, and high yield compared to the reagents used in the McMurry cross-coupling reaction.

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。
• Phase Transfer Catalysed Asymmetric Epoxidation of Chalcones Using Chiral Crown Ethers Derived from<scp>d</scp>-Glucose and<scp>d</scp>-Mannose
  作者：Péter Bakó、Tibor Bakó、Attila Mészáros、György Keglevich、Áron Szöllősy、Sándor Bodor、Attila Makó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2004-817751

  日期：——

  New chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers synthesized from D-mannose and the glucose-based crown ethers of similar type generated significant asymmetric induction as phase transfer catalysts in the epoxidation of chalcones with tert-hulyl-hydroperoxide (80-92% ee).

  由 D-甘露糖和类似类型的基于葡萄糖的冠醚合成的新型手性单氮杂-15-冠-5 套索醚作为相转移催化剂在查尔酮与叔氢过氧化物 (80-92%) 的环氧化中产生显着的不对称诱导ee)。