methyl (E)-2-benzylidene-4-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate | 1228795-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2-benzylidene-4-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-benzylidene-4-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1228795-15-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: PDEMHHIRIRAKKM-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 、 苯丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-benzylidene-4-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Alkylidene-δ-valerolactones via the Conjugate Addition of Ketone Enolates to Functionalized Allyl Acetates

  摘要：

  Sequential addition of ketone enolates to allyl acetates bearing an ester, followed by reduction and cyclization provides a variety of substituted alpha-alkylidene-delta-valerolactones.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)109

文献信息

• Zinc-Catalyzed β-Functionalization of Cyclopropanols via Enolized Homoenolate
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.1c10109

  日期：2021.11.10

  involves zinc homoenolate and its enolization to generate a key bis-nucleophilic species. α-Allylation of this “enolized homoenolate” with MBH carbonate would be followed by regeneration of the cyclopropane ring and irreversible lactonization. The enolized homoenolate mechanism has also been proven to allow for β-functionalization with alkylidenemalononitrile as the reaction partner. A sequence of the present

  我们在此报道了锌催化的环丙醇与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 β-烯丙基化反应，并保留了环丙烷环。该反应由氨基醇锌催化剂促进，以中等至良好的收率提供环丙基稠合的 α-亚烷基-δ-戊内酯衍生物。机理实验表明，本反应不是通过环丙醇的直接 β-C-H 裂解进行，而是涉及高烯醇锌及其烯醇化以产生关键的双亲核物质。这种“烯醇化的均烯醇化物”与 MBH 碳酸盐的 α-烯丙基化之后，环丙烷环再生和不可逆的内酯化。烯醇化均烯醇化机制也已被证明允许使用亚烷基丙二腈作为反应伙伴进行 β-官能化。
• Synthesis of α-Alkylidene-δ-valerolactones via the Conjugate Addition of Ketone Enolates to Functionalized Allyl Acetates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Annyt Bhattacharyya

  DOI：10.3987/com-09-s(s)109

  日期：——

  Sequential addition of ketone enolates to allyl acetates bearing an ester, followed by reduction and cyclization provides a variety of substituted alpha-alkylidene-delta-valerolactones.