4-methylcyclohexane-2,2,6,6-²H₄ | 54725-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylcyclohexane-2,2,6,6-²H₄
• 英文别名: <3,3,5,5-2H4>-4-methylcyclohexanone；2,2,6,6-tetradeuterio-4-methyl-cyclohexanone；2,2,6,6-Tetradeuterio-4-methyl-cyclohexanon
• CAS: 54725-39-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 116.14
• InChiKey: VGVHNLRUAMRIEW-CQOLUAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcyclohexane-2,2,6,6-²H₄ 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,3,5,5-Tetradeutero-methylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Shiotani, Masaru; Lindgren, Mikael; Ohta, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 711 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 重水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4-methylcyclohexane-2,2,6,6-²H₄
  参考文献：
  名称：

  环状饱和酮与简单芳烃之间的好氧双脱氢交叉偶联

  摘要：

  3-芳基-2-环己烯酮的合成是当前令人关注的话题，因为它们不仅是生物活性分子中的特权结构，而且还是合成取代酚或苯胺的重要原料，而取代酚或苯胺是药物中普遍存在的结构元素设计和药物化学。已经开发了在温和条件下简单且可持续的单锅好氧双脱氢反应，用于在环酮的β-位引入芳烃。从相应的饱和酮开始，该反应序列在相对较低的Pd催化剂负载下进行，并且在环境氧气压力下涉及催化量的电子转移介体（ETM）。

  DOI：

  10.1002/chem.201402063

文献信息

• Detection and characterisation of oxocyclohexan[b]indoles by combined application of vibrational spectroscopy and mass spectrometry
  作者：Amie Saidykhan、William H C Martin、Richard T Gallagher、John Kendrick、Richard D Bowen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136311

  日期：2023.12

  is shown to provide valuable confirmatory evidence to differentiate the isomeric ionised oxocyclohexan[b]indoles, which dissociate via distinctive and informative fragmentation routes, in which the stability of intermediate distonic ions appears to be profoundly influenced by participation of the lone pair of electrons on the nitrogen atom. Many of these fragmentations are better described by stepwise

  一组具有代表性的九种氧代环己烷[ b ]吲哚（具有 6,5,6 环模式的三环吲哚）的振动和质谱，其中第三个非芳香环的四个位置和最多两个位置上都有一个羰基报告并讨论了连接到该环其他位置的碳原子上的甲基取代基。特别关注的是使用红外光谱来确定这些化合物是否可以最好地描述为酮吲哚或羟基吲哚。大多数这些光谱表明三环杂环优先存在于酮吲哚上，但氧代环己烷的固态红外光谱[ b] 4 位带有氧官能团的吲哚非常不寻常，给人的第一印象是这些化合物是羟基吲哚。计算模型支持这样的解释：4-酮吲哚互变异构体的能量低于其最稳定的异构吲哚构象异构体。质谱分析法为区分异构电离氧代环己烷[ b ]吲哚提供了有价值的确证证据，该异构体离子化氧代环己烷[ b ]吲哚通过独特且信息丰富的裂解途径解离，其中中间双子离子的稳定性似乎受到孤对电子参与的深刻影响氮原子上。许多这些碎片可以通过逐步机制更好地描述，而不是作为协调的环回复。