喹啉,2,3,4-三苯基- | 10380-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉,2,3,4-三苯基-
• 英文名称: 2,3,4-triphenyl quinoline
• 英文别名: 2,3,4-triphenylquinoline；2,3,4-triphenyl-quinoline；2,3,4-Triphenylchinolin
• CAS: 10380-73-1
• 化学式: C₂₇H₁₉N
• 分子量: 357.455
• InChiKey: XXKHHGHKEKEKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  453.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉,2,3,4-三苯基- 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Ethyl-3,4-diphenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nesvadba, Petr; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 10, p. 2965 - 2969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyano-2-(phenylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 喹啉,2,3,4-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  邻碘烷基芳基异氰酸酯与碘的光化学环化反应合成2,4-二碘喹啉

  摘要：

  一旦光照射的ø在碘的存在下，的分子内环化-alkynylaryl异氰化物ö -alkynylaryl异氰化物进行，得到高产率的相应的2,4- diiodoquinolines。2,4-二碘喹啉可用于过渡金属催化的交叉偶联反应中。

  DOI：

  10.1021/jo1021772

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• Copper(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation of Diaryliodoniums, Nitriles, and Alkynes: A Regioselective Synthesis of Multiply Substituted Quinolines
  作者：Yong Wang、Chao Chen、Jing Peng、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201300586

  日期：2013.5.10

  Three become one: Multiply substituted quinolines were synthesized from diaryliodoniums, alkynes, and nitriles by a CuII‐catalyzed method. This cascade annulation is highly regioselective, step‐economic, flexible with regard to the functional groups, and could potentially be applied to the synthesis of complex molecules.

  三合一：用Cu II催化方法从二芳基鎓，炔烃和腈中合成了被多取代的喹啉。这种级联环状结构具有高度的区域选择性，经济性，对功能基团的灵活性，可以潜在地应用于复杂分子的合成。
• Synthesis of Functionalized Quinolines through a Reaction of Amides and Alkynes Promoted by Triflic Anhydride/Pyridine
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201703832

  日期：2017.11.2

  A concise, novel and flexible metal‐free single step to synthesize functionalized quinolines is reported. Triflic anhydride‐mediated (Tf2O) activation of amides is discussed in the presence of pyridine to offer strong electrophiles, thereby showcasing excellent productivity, high regio‐ and chemoselectivity, and widely tolerable substrates. This approach provides a straightforward and efficient way

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。
• Amberlyst-15-Catalyzed Novel Synthesis of Quinoline Derivatives in Ionic Liquid
  作者：Rei-Sheu Hou、Jian-Long Wu、Hui-Ting Cheng、You-Teng Xie、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800135

  日期：2008.8

  In recent years, ionic liquids have attracted much attention as useful synthetic solvents. Compared with classical molecular solvents, the ionic liquids are environmentally benign reaction media. A variety of quinoline derivatives have been synthesized under ionic liquid conditions using Amberlyst-15 as catalyst.

  近年来，离子液体作为有用的合成溶剂备受关注。与经典分子溶剂相比，离子液体是环境友好的反应介质。使用 Amberlyst-15 作为催化剂，在离子液体条件下合成了多种喹啉衍生物。