N-(3-羟基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯 | 106840-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonylamino)-3-hydroxypyridine
• 英文别名: ethyl (3-hydroxypyridin-2-yl)carbamate；(3-hydroxy-[2]pyridyl)-carbamic acid ethyl ester；(3-Hydroxy-[2]pyridyl)-carbamidsaeure-aethylester；ethyl N-(3-hydroxypyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 106840-72-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: SOSVWULAUBBPSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  328.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4-[4-({[2-amino-5-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)pyridin-3-yl]oxy}methyl)piperidin-1-yl]-N-(bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-6-[(1-cyanocyclopropyl)methoxy]-1,3,5-triazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL

  摘要：

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2016097918A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 N-(3-羟基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fraser; Tittensor, Journal of the Chemical Society, <1957> 4625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first enantioselective synthesis of 4-acetyl-3( R) - and 3( S )-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2 H -pyrido[3,2- b ]oxazine
  作者：N. Henry、G. Guillaumet、M.D. Pujol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.030

  日期：2004.2

  A novel short and enantioselective synthetic approach to pyridobenzoxazines is reported in which (R)- and (S)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine were first synthesized from readily available chiral glycidyl derivatives.

  报道了一种新颖的短对映选择性合成吡啶并苯并恶嗪的方法，其中（R）-和（S）-3-（羟甲基）-3,4-二氢-2 H-吡啶[3,2- b ] [1,4]首先从容易获得的手性缩水甘油基衍生物合成恶嗪。
• AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160176850A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式为(I)的化合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Synthesis of substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine as new scaffolds for potential bioactive compounds
  作者：N. Henry、I. Sánchez、A. Sabatié、V. Bénéteau、G. Guillaumet、M.D. Pujol

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.071

  日期：2006.3

  The title compounds having different substituents on the heterocyclic framework were prepared by several methods from 2-acetamido-3-hydroxypyridine. The condensation of 2-protected-amino-3-hydroxypyridine with 2-chloroacrylonitrile or ethyl 2,3-dibromopropionate provided in several cases two isomeric pyrido-oxazines. Whereas the reaction of 2-acetamido-3-hydroxypyridine with methyl 2,3-dibromopropionate or with alpha-halocarbonyl compounds gave exclusively the 2-substituted pyrido-oxazine, in a one-step operation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 929. Oxazolopyridines and oxazoloquinolines. Part II. Synthesis of 2′-hydroxyoxazolo(4′ : 5′-2 : 3)pyridine and related compounds
  作者：James Fraser、E. Tittensor

  DOI：10.1039/jr9570004625

  日期：——
• PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3233829B1

  公开（公告）日：2019-08-14