N,N'-bis-[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]ethanediamide | 1354694-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]ethanediamide
• 英文别名: N1,N2-bis((1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxalamide；N,N'-bis[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxamide
• CAS: 1354694-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: VMIAFNJCVWWCGU-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]ethanediamide 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3AR,3'AR,8AS,8'AS)-3A,3'A,8A,8'A-四氢-8H,8'H-2,2'-双茚并[1,2-D]噁唑
  参考文献：
  名称：

  取代氨基茚满醇衍生的新型IBiox N杂环卡宾配体的设计与合成†

  摘要：

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。

  DOI：

  10.1039/c1ob06780j
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 (1R,2R)-1-氨基-2-茚满醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到N,N'-bis-[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化不对称转移氢化使用手性草酰胺配体的酮

  摘要：

  探索了在新型锰催化剂存在下使用异丙醇 (IPA) 作为氢供体的酮的不对称转移氢化。选择性和活性系统很容易由 [MnBr(CO)5] 和廉价的 C 2 对称双草酰胺配体原位生成。在优化的反应条件下，Mn 衍生的催化剂与相关的钌催化剂相比具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611669

文献信息

• Manganese Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Chiral Oxamide Ligands
  作者：Jacob Schneekönig、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1055/s-0037-1611669

  日期：2019.3

  The asymmetric transfer hydrogenation of ketones using isopropyl alcohol (IPA) as hydrogen donor in the presence of novel manganese catalysts is explored. The selective and active systems are easily generated in situ from [MnBr(CO)5] and inexpensive C 2-symmeric bisoxalamide ligands. Under the optimized reaction conditions, the Mn-derived catalyst gave higher enantioselectivity compared with the related

  探索了在新型锰催化剂存在下使用异丙醇 (IPA) 作为氢供体的酮的不对称转移氢化。选择性和活性系统很容易由 [MnBr(CO)5] 和廉价的 C 2 对称双草酰胺配体原位生成。在优化的反应条件下，Mn 衍生的催化剂与相关的钌催化剂相比具有更高的对映选择性。
• The design and synthesis of novel IBiox N-heterocyclic carbeneligands derived from substituted amino-indanols
  作者：Jean-Noël Levy、Christopher M. Latham、Loïc Roisin、Nadine Kandziora、Paolo Di Fruscia、Andrew J. P. White、Simon Woodward、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c1ob06780j

  日期：——

  (NHC) ligands has been developed. The resulting ligands have restricted flexibility and high steric demand. Preliminary studies have shown these ligands to give high levels of asymmetric induction in the copper-free allylic alkylation of cinnamyl bromide.

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。