6-(Trimethylsilyloxy)fulven | 111350-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(Trimethylsilyloxy)fulven
• 英文别名: Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 111350-59-5
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: GMCMCFZEASQYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Trimethylsilyloxy)fulven 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,4S)-2-chloro-7-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-甲硅烷氧基富烯的环加成反应：获得7-降冰片五烯基和7-降冰片基2,5-二烯基醛和酮

  摘要：

  6-甲硅烷氧基-6-烷基富烯与乙炔基二羧酸二甲酯，马来酸酐和2-氯丙烯腈的反应导致形成预期的7-取代的双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和庚-5-烯衍生物。用Bu 4 NF处理这些加合物产生了高产率的7-降冰片五烯基和7-降冰片基2，5-二烯基醛和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99649-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 sodium formylcyclopentadienide 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到6-(Trimethylsilyloxy)fulven
  参考文献：
  名称：

  6-甲硅烷氧基富烯的环加成反应：获得7-降冰片五烯基和7-降冰片基2,5-二烯基醛和酮

  摘要：

  6-甲硅烷氧基-6-烷基富烯与乙炔基二羧酸二甲酯，马来酸酐和2-氯丙烯腈的反应导致形成预期的7-取代的双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和庚-5-烯衍生物。用Bu 4 NF处理这些加合物产生了高产率的7-降冰片五烯基和7-降冰片基2，5-二烯基醛和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99649-7

文献信息

• Bader, Axel; Ebel, Klaus; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 327 - 338
  作者：Bader, Axel、Ebel, Klaus、Musso, Hans、Skuballa, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• NZABAMWITA, GASPARD;KOLANI, BATE;JOUSSEAUME, BERNARD, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2207-2208
  作者：NZABAMWITA, GASPARD、KOLANI, BATE、JOUSSEAUME, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• BADER, AXEL;EBEL, KLAUS;MUSSO, HANS;SKUBALLA, NORBERT, CHEM. BER., 121,(1988) N 2, 327-338
  作者：BADER, AXEL、EBEL, KLAUS、MUSSO, HANS、SKUBALLA, NORBERT

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions of 6-silyloxyfulvenes: access to 7-norborn-5-enyl and 7-norborna-2,5-dienylaldehydes and ketones
  作者：Gaspard Nzabamwita、Bate Kolani、Bernard Jousseaume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99649-7

  日期：1989.1

  Reactions of 6-silyloxy-6-alkyl-fulvenes with dimethyl acetylenedicarboxylate, maleic anhydride and 2-chloroacrylonitrile resulted in the formation of expected 7-substituted bicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene and hept-5-ene derivatives. Treatment of these adducts with Bu4NF produced the 7-norborn-5-enyl and 7-norborno-2,5-dienyl aldehydes and ketones in good yields.

  6-甲硅烷氧基-6-烷基富烯与乙炔基二羧酸二甲酯，马来酸酐和2-氯丙烯腈的反应导致形成预期的7-取代的双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和庚-5-烯衍生物。用Bu 4 NF处理这些加合物产生了高产率的7-降冰片五烯基和7-降冰片基2，5-二烯基醛和酮。