4-Methylcyclohexanontosylhydrazon | 64692-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylcyclohexanontosylhydrazon
• 英文别名: 4-methyl-N’-(4-methylcyclohexylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 64692-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: YYCXCTNTIMWIJX-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylcyclohexanontosylhydrazon 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-diazo-5-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-Methylcyclohexanontosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119

文献信息

• Unsymmetrical 1,1-diborated multisubstituted sp³-carbons formed via a metal-free concerted-asynchronous mechanism
  作者：Ana B. Cuenca、Jessica Cid、Diego García-López、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c5ob01523e

  日期：——

  unsymmetrical 1,1-diboration of diazo compounds, formed in situ from aldehydes and cyclic and non-cyclic ketones, in the absence of any transition metal complex. The heterolytic cleavage of the mixed diboron reagent, Bpin–Bdan, and the formation of two geminal C–Bpin and C–Bdan bonds has been rationalised based on DFT calculations to occur via a concerted-asynchronous mechanism. Diastereoselection is attained

  我们已经通过实验证明了在没有任何过渡金属络合物的情况下，由醛，环状和非环状酮原位形成的重氮化合物的不对称1,1-二硼化反应。混合双硼试剂Bpin–Bdan的异源裂解，以及两个双键C–Bpin和C–Bdan键的形成已根据DFT计算合理化，并通过协调异步机制进行。在取代的环己酮上实现了非对映选择，DFT研究提供了对选择性起源的理解。从多取代的sp 3-碳进行的Bpin的醇盐辅助的选择性脱硼和Bdan稳定的碳负离子的产生容易进行选择性的原脱硼序列。
• [EN] NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN 5ÈME OU 8ÈME POSITION EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2016161960A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8- substituted imidazo[l,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3- dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，以及其制备方法和在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• 5 or 8-substituted imidazo[1, 5-a] pyridines as indoleamine and/or tryptophane 2, 3-dioxygenases
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：US10280163B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶的药物组合物、其制备工艺及其在治疗中的应用。本文公开的某些 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶可用于抑制吲哚胺 2,3-二氧 化酶和/或色氨酸 2,3-二氧 化酶，并可用于治疗由其介导的疾病或紊乱。
• 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines as indoleamine and/or tryptophane 2,3-dioxygenases
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：US10647714B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo[1,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶的药物组合物、其制备工艺及其在治疗中的应用。本文公开的某些 5 或 8-取代咪唑并[1,5-a]吡啶可用于抑制吲哚胺 2,3-二氧 化酶和/或色氨酸 2,3-二氧 化酶，并可用于治疗由其介导的疾病或紊乱。
• Catalyst-Free Synthesis of Spiropyrazolines from Chalcones and Cyclic Ketone N-Tosylhydrazones
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Qin-Xi Wu、Hong-Shuang Wang、Zhen-Guo Zhang、Chen-Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379616

  日期：——

  Treatment of cyclic ketone N-tosylhydrazones with chalcones in the presence of cesium carbonate at 110 degrees C affords spiropyrazolines with high selectivity and excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, high selectivity, operational simplicity, and catalyst-free conditions.