(R_S)-N,N-dimethyl-p-tolylsulfinylacetamide | 72298-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-N,N-dimethyl-p-tolylsulfinylacetamide
• 英文别名: (+)-(R)-p-tolyl sulphinyl-N,N-dimethylacetamide；N,N-dimethyl-p-tolylsulfinylacetamide；N,N-dimethyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]acetamide
• CAS: 72298-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: MBBXNPFJTLOVFQ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  400.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-N,N-dimethyl-p-tolylsulfinylacetamide 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(dimethylcarbamoyl)-<(4-methylphenyl)sulfanyl>methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性无环亚砜中的第一个高度不对称的催乳剂型反应：O-甲硅烷基烯酮缩醛的化学反应

  摘要：

  使手性亚砜（4）与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛（2）在乙腈中反应，以高立体化学度和高收率得到相应的α-甲硅烷氧基硫化物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60616-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 二甲氨基甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(R_S)-N,N-dimethyl-p-tolylsulfinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  结合分子间和分子内非键合 S···O 相互作用的高度立体选择性不对称普默勒反应

  摘要：

  新的手性亚砜 (R(S),S)-3、(S(S),S)-3、(R(S),S)-4 和 (S(S),S)-4 和已知的手性亚砜合成了亚砜 (R(S))-5、(R(S))-6 和 (R(S))-7，以及新的亚砜 (R(S),S)-3 和 ( R(S),S)-4 通过 X 射线晶体学分析确定。在它们的晶体结构中，可以识别出分子内非键合 S...O 紧密接触。使用冷喷雾电离质谱法在 MeOH 溶液中分析了几种亚砜配合物，包括 rac-11 与 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 或 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)，首次提供了直接信息溶液中亚砜和酰胺（或内酰胺）之间的分子间非键合 S...O 相互作用。通过处理几种手性亚砜（R（S），S）-3，（S（S），S）-3，进行基于分子间和分子内非键合S ... O相互作用概念的高度非对映选择性和对映选择性Pummerer反应, (R(S), S)-4, (S(S)

  DOI：

  10.1021/ja056649r

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-hydroxyacetamides mediated by enantiomerically pure sulphinyl derivatives
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Fernando Montanari、Angelo Restelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88812-8

  日期：1984.1

  The aldol-type condensation of enantiomerically pure α-sulphinylacetamides is described. The stereochemical outcome of the reaction mainly depends on the nature of the base used to generate the enolate. Experimental evidences allow the identification of preferred reaction paths.

  描述了对映体纯的α-亚磺酰基乙酰胺的醛醇缩合型。反应的立体化学结果主要取决于用于生成烯醇化物的碱的性质。实验证据可以确定优选的反应路径。
• Intramolecular Stereospecific Pummerer Reactions of Aryl (Substitutedmethyl) Sulfoxides Bearing Electron-withdrawing Groups with Acetic Anhydride
  作者：Tatsuo Numata、Osamu Itoh、Toshiaki Yoshimura、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.56.257

  日期：1983.1

  optically active cyanomethyl aryl sulfoxides with acetic anhydride gave the corresponding α-acetoxy sulfides which were induced with a partial asymmetry nearly 30% at α-carbon, while the 18O-label of the original sulfoxides was retained in more than 85% in the resulting ester, the Pummerer reaction product. Kinetic experiments with cyanomethyl (p-substituted phenyl) sulfoxides and α,α-dideuterated cyanomethyl

  旋光性氰甲基芳基亚砜与乙酸酐的普默勒反应得到相应的 α-乙酰氧基硫化物，其在 α-碳上的部分不对称性接近 30%，而原始亚砜的 18O-标记保留在 85% 以上在所得酯中，Pummerer 反应产物。氰甲基（对取代苯基）亚砜和 α,α-二氘代氰甲基对甲苯基亚砜与含有少量乙酸的乙酸酐反应的动力学实验表明，这些速率与哈米特 σ 值和 ρ 值相关得到-0.70，而动力学同位素效应几乎为零，即kH⁄kD=1.01。这些观察结果清楚地表明，重排是分子内的，通过形成非常紧密的离子对进行，决定速率的步骤被认为是初始可逆酰化和去质子化后的 S-O 键断裂。通过Elcb型Pro...
• An enantiomerically pure α-sulphinyl-N,N-dimethylacetamide: a new, efficient reagent for enantioselective aldol-type condensation
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Fernando Montanari、Angelo Restelli

  DOI：10.1039/c39830001138

  日期：——

  Asymmetric synthesis (up to 99%) of β-hydroxy-N,N-dimethylacetamides was achieved starting from aldehydes and an optically active sulphoxide containing synthon, the sense of chiral discrimination depending on the intermediate metal enolate.

  β-羟基-N，N-二甲基乙酰胺的不对称合成（高达99％）是从醛类和旋光性的亚砜合成子开始的，手性的区分取决于中间金属烯醇化物。
• Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72
  作者：Cinquini, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3335 - 3342
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Yoshida, Naoki、Fujita, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——