n-octyl 2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside | 352438-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: n-octyl 2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5S)-4-octoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 352438-37-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: ZFSYRBQLUIAOIS-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 n-octyl 5-O-(α-D-arabinofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a
• 作为产物：
  描述：

  n-octyl 2,3-anhydro-5-O-benzoyl-α-D-lyxofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到n-octyl 2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a

文献信息

• 2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis. Application to α-<scp>d</scp>-Galactofuranosides
  作者：Yu Bai、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061713o

  日期：2006.12.1

  in the presence of (−)-sparteine. In exploring the scope of the method, donors protected at O5 and O6 with an isopropylidene acetal, benzyl ethers, or benzoate esters were studied. Overall, the glycosyl sulfoxides provided the products in slightly higher yields and selectivity, with the best results being obtained with benzylated and benzoylated substrates. In the epoxide ring-opening reactions, the

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。
• Chemical and chemoenzymatic synthesis of a trisaccharide fragment of <i>Tsukamurella paurometabola </i>lipoarabinomannan
  作者：Karen M Ridgway、Wei Shi、Shuang-Jun Lin、Monica M Palcic、Todd L Lowary

  DOI：10.1139/v06-049

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a trisaccharide fragment (1) of the lipoarabinomannan from Tsukamurella paurometabola is reported. Two approaches were investigated for the synthesis of the target. One was purely chemical, while the other involved the addition of one of the monosaccharide residues via a mannosyltransferase-catalyzed reaction. Both approaches produced the target in good overall yields. Thus, this chemoenzymatic approach appears to be a useful addition to the arsenal of methods for the synthesis of lipoarabinomannan-derived oligosaccharides.Key words: lipoarabinomannan, oligosaccharide, mannosyltransferase, enzymatic synthesis.

  本研究报道了从月金杆菌（Tsukamurella paurometabola）中合成脂阿拉伯甘露聚糖（lipoarabinomannan）三糖片段（1）的过程。研究人员研究了合成目标物的两种方法。一种是纯化学合成，另一种是通过甘露糖基转移酶催化反应添加一个单糖残基。这两种方法都能以良好的总产率生产出目标物。因此，这种化学酶法似乎是合成脂阿拉伯宾甘露聚糖衍生低聚糖的方法库中的一个有益补充。
• Sensitivity of ¹<i>J</i>_C1_-_H1 Magnitudes to Anomeric Stereochemistry in 2,3-Anhydro-<i>O</i>-furanosides
  作者：Christopher S. Callam、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo001747a

  日期：2001.6.1

  3-anhydro-S-glycosides, the size of the (1)J[C(1)-H(1)] is not sensitive to C(1) stereochemistry. Computational studies on all four methyl 2,3-anhydro-O-furanosides (5-8) demonstrated that (1)J[C(1)-H(1)] was inversely proportional to the length of the C(1)-H(1) bond. A previously reported equation, which relates C(1)-H(1) bond distance and atomic charges to (1)J[C(1)-H(1)] magnitudes, could be used to accurately

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20