9-(dimethylcarbamoyl)carbazole | 51858-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(dimethylcarbamoyl)carbazole
• 英文别名: N,N-dimethylcarbazole-9-carboxamide
• CAS: 51858-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: QYGZPCDKIYBDGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  393.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(dimethylcarbamoyl)carbazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到C₁₅H₁₂⁽²⁾H₂N₂O
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii) catalyzed olefination and deuteration of tetrahydrocarbazole

  摘要：

  在水中，利用 N,N-二甲基羰基保护基辅助下，对四氢喹啉进行铑催化的烯烃化和氘化反应。

  DOI：

  10.1039/d1ra00236h
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以50%的产率得到9-(dimethylcarbamoyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化9H-咔唑单1-烯基化反应的研究

  摘要：

  据报道，用二价钯作为催化剂和N-（2-吡啶基）硫烷基指导基团直接对9H-咔唑分子进行单-1-烯基化的一般有效方法。该方法还提供了用于合成交叉二烯基化咔唑的有效合成路线。

  DOI：

  10.1055/a-1387-5435

文献信息

• Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group
  作者：Luo-Qiang Zhang、Shiping Yang、Xiaolei Huang、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1039/c3cc44787a

  日期：——

  A highly efficient and selective Ru-catalyzed direct C2-olefination of indoles, pyrroles, and carbazoles assisted by a removable N-dimethylcarbamoyl group has been developed by using O2 as the terminal oxidant. Both electron-deficient and unactivated alkenes are applicable to the protocol.

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。
• Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol501037j

  日期：2014.6.6

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.
• Improved syntheses of substituted carbazoles and benzocarbazoles via lithiation of the (dialkylamino)methyl (aminal) derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Gordon W. Rewcastle、Luis M. Vazquez de Miguel

  DOI：10.1021/jo00239a020

  日期：1988.2
• KATRITZKY, ALAN R.;REWCASTLE, GORDON W.;VAZQUEZ, DE MIGUEL LUIS M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 794-799
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、REWCASTLE, GORDON W.、VAZQUEZ, DE MIGUEL LUIS M.

  DOI：——

  日期：——
• Study on Palladium(II)-Catalyzed Mono-1-alkenylation of 9H-Carbazoles
  作者：Yongqiang Wang、Jinzhong Zhao、Dongdong Guo、Bin Li、Wenmei Gao、Wuxia Zhang

  DOI：10.1055/a-1387-5435

  日期：2021.5

  A general and efficient method is reported for the direct mono-1-alkenylation of 9H-carbazole molecules with divalent palladium as a catalyst and an N-(2-pyridyl)sulfanyl directing group. This method also provides an efficient synthetic route for the synthesis of cross-dialkenylated carbazoles.

  据报道，用二价钯作为催化剂和N-（2-吡啶基）硫烷基指导基团直接对9H-咔唑分子进行单-1-烯基化的一般有效方法。该方法还提供了用于合成交叉二烯基化咔唑的有效合成路线。