2-甲基-2-十四烷醇 | 27570-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-十四烷醇
• 英文名称: 2-methyl-2-tetradecanol
• 英文别名: 2-methyl-tetradecan-2-ol；Dimethyl-dodecyl-carbinol；2-methyltetradecan-2-ol
• CAS: 27570-83-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O
• 分子量: 228.418
• InChiKey: IBIINSQLHLWOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1630.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-十四烷醇 在 copper(I) sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 13-16碳异构烷烃
  参考文献：
  名称：

  Lunshof; van Steenis; Waterman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-methyltetradecan 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-十四烷醇
  参考文献：
  名称：

  Rates and alkyl group size in solvolysis of alkyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a001

文献信息

• The synthesis of some aromatic crown ether derivatives and their ion-selective electrode properties
  作者：Elżbleta Luboch、Andrzej Cygan、Jan F. lernat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82027-5

  日期：1990.1

  The synthesis of alkyl, nitro and halogeno derivatives of benzo-15-crown-5, benzo- 18-crown-6 and naphtho-15-crown-5 has been reported. Also some novel ester type bis(crown ether)s have been prepared. Some of the compounds have been characterized as electroactive substances in PVC membrane Ion-selective electrodes.

  已经报道了苯并-15-冠-5，苯并18-冠-6和萘15-冠-5的烷基，硝基和卤代衍生物的合成。还制备了一些新颖的酯型双（冠醚）。在PVC膜离子选择电极中，某些化合物已被表征为电活性物质。
• Metal-Assisted Terpenoid Synthesis. IV. Nickel-Catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Ketones. A New Synthesis of Long Chain Tertiary Alcohols
  作者：Susumu Akutagawa

  DOI：10.1246/bcsj.49.3646

  日期：1976.12

  reactions of 1,3-butadiene with ketones were carried out with a nickel-ligand system to give stereoselectively tertiary alcohols having a (2Z, 5E)-2,5,7-octatrienyl- or a (2Z, 6E, 9E)-2,6,9,11-dodecatetraenyl chain. Similar reactions of isoprene gave a mixture of terpenic and apoterpenic alcohols. A possible reaction scheme was discussed in terms of an insertion of the carbonyl group to a σ-allyl end of

  1,3-丁二烯与酮的催化反应用镍-配体系统进行，得到立体选择性叔醇，具有 (2Z, 5E)-2,5,7-辛三烯基-或 (2Z, 6E, 9E)- 2,6,9,11-十二碳四烯基链。异戊二烯的类似反应得到萜烯醇和萜烯醇的混合物。根据将羰基插入辛二烯基或十二碳三烯基镍配合物的 σ-烯丙基端，讨论了可能的反应方案。
• Preparation of Samarium(II) Triflate and It Mediated Grignard-type Reaction. In Situ Formation and Reaction of New Organosamarium Reagents
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Teruhisa Tsuchimoto、Takeshi Kanai

  DOI：10.1246/cl.1994.1981

  日期：1994.11

  Samarium(II) triflate was readily prepared by the reaction of samarium(III) triflate with sec-butyllithium at room temperature in THF. Its reducing ability was examined by pinacol coupling of carbonyl compounds. Sm(OTf)2 mediated Grignard-type reaction in THF-HMPA effectively; alkylation and allylation of ketones or aldehydes by simple alkyl, allyl, and benzyl halides proceeded via organosamarium intermediates

  三氟甲磺酸钐 (II) 很容易通过三氟甲磺酸钐 (III) 与仲丁基锂在室温下在 THF 中反应制备。通过羰基化合物的频哪醇偶联来检测其还原能力。Sm(OTf)2在THF-HMPA中有效介导格氏型反应；通过有机钐中间体通过简单的烷基、烯丙基和苄基卤化物对酮或醛进行烷基化和烯丙基化。
• α-Substituted Malonester Amides:  Tools To Define the Relationship between ACAT Inhibition and Adrenal Toxicity
  作者：Drago R. Sliskovic、Joseph A. Picard、Patrick M. O'Brien、Peggy Liao、W. Howard Roark、Bruce D. Roth、Maureen A. Anderson、Sandra Bak Mueller、Thomas M. A. Bocan、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Reynold Homan、James F. Reindel、Richard L. Stanfield、Daniel Turluck、Brian R. Krause

  DOI：10.1021/jm970560h

  日期：1998.2.1

  evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase activity in vitro and to lower plasma total cholesterol levels in a variety of cholesterol-fed animal models. Compounds of this series were also useful in examining the relationship between adrenal toxicity and ACAT inhibition. One compound from this series, 9f, was a potent inhibitor of ACAT in both the microsomal and cellular

  我们制备了一系列的α-取代的马诺酯酰胺，评估了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶活性并降低各种胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇水平的能力。该系列化合物还可用于检查肾上腺毒性和ACAT抑制之间的关系。在微粒体和细胞测定中，该系列的一种化合物9f是ACAT的有效抑制剂。如通过生物测定和HPLC-UV测定所确定的，其也是生物可利用的。在豚鼠和狗的肾上腺毒性模型中均对该化合物进行了评估，并与四唑酰胺15进行了比较。然而，化合物9f导致肾上腺坏死，而化合物15对肾上腺无作用。这增加了越来越多的证据表明，用ACAT抑制剂观察到的肾上腺毒性可能与机制无关。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyltransferase. 11. Structure-Activity Relationships of Several Series of Compounds Derived from N-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Joseph A. Picard、Richard F. Bousley、Helen T. Lee、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Laura L. Minton、Drago R. Sliskovic、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00041a018

  日期：1994.7

  Five series of compounds (4-9) derived from N-(chlorocarbonyl) isocyanate have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit the enzyme acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase and lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats. Structure-activity relationships indicate that the imino dicarboxylates (6 and 7) and the oxycarbonyl thiocarbamates (8) are the most potent and efficacious

  已合成了五种衍生自N-（氯羰基）异氰酸酯的化合物（4-9），并评估了它们在抑制胆固醇喂养的大鼠中抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力和降低血浆胆固醇水平的能力。结构活性关系表明，亚氨基二羧酸盐（6和7）和氧羰基硫代氨基甲酸盐（8）是最有效和有效的系列。在这些系列中，2,6-二异丙基苯基和链长在6至14个碳原子之间的脂肪族烷基的组合在体外和体内均具有良好的活性。另外，需要氢供体来维持良好的体外活性，并且在这些系列中中心氮上的酸性质子似乎对体内活性很重要。