(1R,6S,7R)-bicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-ol | 115304-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S,7R)-bicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-ol
• 英文别名: (1R,6S,7R)-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ol
• CAS: 115304-31-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CTIAZZOOSDLCLC-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7R)-bicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-ol 在 Mucor miehei lipase 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.42h， 生成 (+)-cis-bicyclo<4.2.0>-2-octen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Cotterill, Ian C.; Macfarlane, Emma L. A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3387 - 3390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-bicyclo[4.2.0]oct-2-enyl acetate 生成 (1R,6S,7R)-bicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  COTTERILL, IAN C.;FINCH, HARRY;REYNOLDS, DEREK P.;ROBERTS, STANLEY M.;RZE+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 470-472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0257610A3

  公开（公告）日：1989-05-24

  The enantiomers of formulas are prepared in a sequence starting from the racemic compound of formulawherein X is hydrogen or bromo when Y is bromo, or X is chloro when Y is chloro.The key step of this process involves a microbial reduction of the compound of formula (3) to give a ketone and an alcohol of high enantiomeric purity. The compounds of formulas (1) and (2) are intermediates for the preparation of certain bicyclo[4.2.0]octane derivatives.

  这些公式的对映异构体是从公式的消旋化合物开始的顺序制备的，其中X为氢或溴，Y为溴时，或者X为氯，Y为氯时。这个过程的关键步骤涉及将公式（3）的化合物进行微生物还原，得到高对映纯度的酮和醇。公式（1）和（2）的化合物是制备某些双环[4.2.0]辛烷衍生物的中间体。
• Preparation and some reactions of tricyclo[3.3.0.0]octan-2-ones and tricyclo[3.2.0.0]heptan-2-ones
  作者：Ian C. Cotterill、Harry Finch、Rona M. Highcock、Robert A. Holt、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、J. Gareth Morris、Stanley M. Roberts、Kevin M. Short、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/p19900001353

  日期：——

  corresponding 2-bromo derivatives (5)–(15) through a range of highly stereoselective reactions. From chosen compounds in the latter series, the tricyclo[3.3.0.0]octanones (16)–(22) were prepared. The tricycles (16) and (18) provided the bicyclo[3.3.0]octenones (23) and (24) respectively on treatment with acid or base. The reaction of the ketone (19) with nucleophiles (such as azide, fluoride, or iodide ion)

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ones（1）–（4）通过一系列高度立体选择性反应提供相应的2-溴衍生物（5）–（15）。从后一个系列中选择的化合物中，制备了三环[3.3.0.0]辛酮（16）-（22）。三环（16）和（18）在用酸或碱处理时分别提供双环[3.3.0]辛烯酮（23）和（24）。酮（19）与亲核试剂（如叠氮化物，氟化物或碘化物离子）反应，得到合适的产物（27），（29）或（30）通过区域特异性同缀合物加成方法得到。氰化物离子以类似方式将二苯基三环烷酮（22）转化为氰基酮（32），但是这种应变的酮（22）以不同的方式与甲醇离子反应，生成甲酯（33）和（34）。用溴处理三环烷酮（19）和（22），得到1，4-二溴双环[3.3.0]辛烷-2-酮（38）和（39）。化合物（20）的结构通过X射线晶体学确认。2-溴二环庚烷-6-酮的脱氢溴化反应（43），（45）-（47），（49）和（50）给出了三环[3
• Enzymatic resolution of bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ol and the preparation of some polysubstituted bicyclo[3.3.0]octan-2-ones via highly strained tricyclo[4.2.0.01,5]octan-8-ones
  作者：Ian C. Cotterill、Harry Finch、Derek P. Reynolds、Stanley M. Roberts、Henry S. Rzepa、Kevin M. Short、Alexandra M. Z. Slawin、Christopher J. Wallis、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39880000470

  日期：——

  been prepared and the crystal structure of one member of the series [compound (14)] has been determined; the strained tricyclic ketones react with a range of nucleophiles to give polysubstituted bicyclo[3.3.0]octan-2-ones.

  制备了几个三环[4.2.0.0 1,5 ]辛烷八一（13）-（19），并确定了[化合物（14）]系列中一个成员的晶体结构。应变的三环酮与一系列亲核试剂反应，生成多取代的双环[3.3.0] octan-2-one。
• Application of bakers' yeast-mediated reductions of bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ones to the enantioselective synthesis of prostacyclin analogs
  作者：Denis J. Kertesz、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jo00256a011

  日期：1988.10
• COTTERILL, IAN C.;MACFARLANE, EMMA L. A.;ROBERTS, STANLEY M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3387-3389
  作者：COTTERILL, IAN C.、MACFARLANE, EMMA L. A.、ROBERTS, STANLEY M.

  DOI：——

  日期：——