(+)-cis-bicyclo<4.2.0>-2-octen-7-one | 31996-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-cis-bicyclo<4.2.0>-2-octen-7-one
• 英文别名: cis-bicyclo<4.2.0>-2-octen-7-one；Bicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one；(±)-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one；bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one；(+/-)-(1r,6c)-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one；(+/-)-(1r,6c)-Bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-on；(1R,6S)-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
• CAS: 31996-68-6；34896-01-0；52466-03-2；52466-04-3；52466-05-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: JKLZCTYQZFXPSW-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-bicyclo<4.2.0>-2-octen-7-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3aα,6,7aα-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND AND METHOD
  [FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ

  摘要：

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。

  公开号：

  WO2013186550A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以65 %的产率得到(+)-cis-bicyclo<4.2.0>-2-octen-7-one
  参考文献：
  名称：

  简化米罗巴林衍生物作为电压门控钙通道α2δ配体治疗慢性神经性疼痛的构效关系（SAR）研究

  摘要：

  迫切需要针对慢性神经性疼痛的临床治疗，电压门控钙通道 (VGCC) α2δ 亚基是最有希望的治疗靶点之一。为了深入探索 VGCC α2δ 亚基配体（加巴喷丁类）中亲脂部分的构效关系 (SAR)，我们设计并合成了 11 种基于第三代 VGCC α2δ 亚基配体米罗巴林的双环和单环衍生物。在体外测量了合成化合物与人 VGCC α2δ-1 亚基的竞争性结合，结果表明加巴喷丁类化合物的亲脂性部分大小受到严格限制，其中构象刚性的双环 [3.2.0] 庚烷/庚烯具有顺式-融合是最优选的结构。相反，单环环丁烷与显着降低的结​​合亲和力相关，除了4 (IC 50  = 15.2 nM)，其中取代基可以模拟双环[3.2.0]庚烷/庚烯的刚性构象；亲脂性部分中的杂原子不利于结合亲和力 ( 2，IC 50  > 729 nM)。本研究中获得的 SAR 发现对于设计新型加巴喷丁类药物以治疗未来的慢性神经性疼痛具有重要意义。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-03006-6

文献信息

• Cycloadditions of dichloroketene to olefins and dienes
  作者：L. Ghosez、R. Montaigne、A. Roussel、H. Vanlierde、P. Mollet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90730-6

  日期：1971.1

  situ by dehydrohalogenation of dichloroacetyl chloride with triethylamine or zinc dehalogenation of trichloroacetyl bromide, is a reactive and unstable molecule. It reacts very readily with conjugated dienes to give exclusively derivatives of α,α dichlorocyclobutanone. No 1,4-cycloadducts were detected. Other activated olefins such as indene or dihydropyran also give good yields of cycloadducts. Electrophilic

  原位获得的二氯乙烯酮通过二氯乙酰氯与三乙胺的脱卤化氢或三氯乙酰溴的锌脱卤化，是一种反应性不稳定的分子。它非常容易与共轭二烯反应，仅得到α，α二氯环丁酮的衍生物。没有检测到1，4-环加合物。其他活化的烯烃，例如茚或二氢吡喃也产生良好的环加合物收率。诸如甲基丙烯酸甲酯或富马酸甲酯之类的亲电烯烃对二氯乙烯烯完全是惰性的。与反应性较低的乙烯酮不同，二氯乙烯酮即使在室温下也容易与未活化的烯烃如环戊烯和环己烯反应。然而，显示出诸如降冰片烯或降冰片二烯之类的双环烯烃是不良的酮烯亲和剂。这些结果表明，按照伍德沃德和霍夫曼的建议，涉及到烯酮和烯烃的正交方法的协同环加成反应。讨论了这些环加成物的范围和合成用途。
• Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0257610A3

  公开（公告）日：1989-05-24

  The enantiomers of formulas are prepared in a sequence starting from the racemic compound of formulawherein X is hydrogen or bromo when Y is bromo, or X is chloro when Y is chloro.The key step of this process involves a microbial reduction of the compound of formula (3) to give a ketone and an alcohol of high enantiomeric purity. The compounds of formulas (1) and (2) are intermediates for the preparation of certain bicyclo[4.2.0]octane derivatives.

  这些公式的对映异构体是从公式的消旋化合物开始的顺序制备的，其中X为氢或溴，Y为溴时，或者X为氯，Y为氯时。这个过程的关键步骤涉及将公式（3）的化合物进行微生物还原，得到高对映纯度的酮和醇。公式（1）和（2）的化合物是制备某些双环[4.2.0]辛烷衍生物的中间体。
• Preparation and some reactions of tricyclo[3.3.0.0]octan-2-ones and tricyclo[3.2.0.0]heptan-2-ones
  作者：Ian C. Cotterill、Harry Finch、Rona M. Highcock、Robert A. Holt、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、J. Gareth Morris、Stanley M. Roberts、Kevin M. Short、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/p19900001353

  日期：——

  corresponding 2-bromo derivatives (5)–(15) through a range of highly stereoselective reactions. From chosen compounds in the latter series, the tricyclo[3.3.0.0]octanones (16)–(22) were prepared. The tricycles (16) and (18) provided the bicyclo[3.3.0]octenones (23) and (24) respectively on treatment with acid or base. The reaction of the ketone (19) with nucleophiles (such as azide, fluoride, or iodide ion)

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ones（1）–（4）通过一系列高度立体选择性反应提供相应的2-溴衍生物（5）–（15）。从后一个系列中选择的化合物中，制备了三环[3.3.0.0]辛酮（16）-（22）。三环（16）和（18）在用酸或碱处理时分别提供双环[3.3.0]辛烯酮（23）和（24）。酮（19）与亲核试剂（如叠氮化物，氟化物或碘化物离子）反应，得到合适的产物（27），（29）或（30）通过区域特异性同缀合物加成方法得到。氰化物离子以类似方式将二苯基三环烷酮（22）转化为氰基酮（32），但是这种应变的酮（22）以不同的方式与甲醇离子反应，生成甲酯（33）和（34）。用溴处理三环烷酮（19）和（22），得到1，4-二溴双环[3.3.0]辛烷-2-酮（38）和（39）。化合物（20）的结构通过X射线晶体学确认。2-溴二环庚烷-6-酮的脱氢溴化反应（43），（45）-（47），（49）和（50）给出了三环[3
• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• Thermal Chemistry of Bicyclo[4.2.0]oct-2-enes
  作者：David C. Powers、Phyllis A. Leber、Sarah S. Gallagher、Andrew T. Higgs、Lynne A. McCullough、John E. Baldwin

  DOI：10.1021/jo061964x

  日期：2007.1.1

  stereochemical preference of the [1,3] migration of 1 to 2. The two possible [1,3] carbon shift outcomes reflect a slight preference for migration with inversion rather than retention of stereochemistry; the si/sr product ratio is ∼1.4. One-centered stereomutation is the dominant process in the thermal manifold of 1, with lesser amounts of fragmentation and [1,3] carbon migration processes being observed. All

  在300°C下，双环[4.2.0]辛-2-烯（1）通过正式的[1,3]σ迁移而异构化为双环[2.2.2]辛-2-烯（2）。C7和C8处的氘标记分别用于探测C1-C6裂解产生的两中心立体突变和C1-C8裂解产生的一中心立体突变。此外，氘标记可以阐明[1,3]迁移1到2的立体化学偏爱。两种可能的[1,3]碳转移结果反映了偏向于通过反转迁移而不是保留立体化学的可能性。在SI / SR乘积比为〜1.4。以1为中心的立体变异是1的热歧管中的主要过程，观察到较少的碎片和[1,3]碳迁移过程。所有这些观察结果与寿命长，构象混杂的双基中间体是一致的。